double arrow

A-аминокислоты. Петиды

a-аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один из атомов водорода замещен аминогруппой (NH2). Общее число АК достигает 300, но из них выделяют группу 20-ти наиболее важных a-АК, встречающихся в составе белков животного и растительного происхождения.

Общая формула a-АК имеет вид:

(АК1) (1 – кислотный центр, 2 – основной центр. 1 и 2 составляют основной фрагмент молекулы, в котором также выделяют хиральный центр. 3 – вариабельный фрагмент молекулы или боковая цепь)

Все a-АК за исключением глицина (H2N-CH2-COOH) являются оптически активными веществами, т.к. содержат асимметричный атом углерода и существуют в виде энантиомеров: (АК2)

В белках животного происхождения содержатся L-АК; D-АК встречаются в белках микроорганизмов.

Боковая цепь АК имеет специфический состав и строение для каждой АК. Кроме УВ-радикалов боковая цепь может содержать функциональные группы (-ОН, -SH, -COOH, -NH2) и остатки гетероциклов [пятичленный цикл с 2 азотами, (АК14)]

Состав боковой цепи определяет основные физико-химические свойства АК и белков.

1. Гидрофильность, т.е. способность полярных группировок боковой цепи к образованию водородных связей с молекулой воды объясняется содержанием в вариабельном фрагменте гидрофильных групп (-ОН, -SH, -COOH, -NH2, [-N=], [-N(H)-]).

Способность АК растворяться в воде является главным фактором, с которым связана всасываемость аминокислот и их транспортировка в организме.

К гидрофобным группам боковой цепи, снижающим растворимость, относятся УВ-радикалы и бензольное кольцо.




2. Ионогенность боковой цепи, т.е. способность ионизироваться в водородном растворе, объясняется наличием в ее составе ионогенных групп, диссоциирующих по кислотному механизму:

-COOH® -COO+H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

-SH® -S-+H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

Ph-OH® Ph-O+H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд)

По основному механизму:

-NH2+H+® -NH3+

В водном растворе молекулы АК и белков, как правило, заряжены, и наличие заряда в соответствии с устойчивой гидратной оболочкой является важным фактором, определяющим устойчивость раствора белка.






Сейчас читают про: