2015-02-04
901
Синтез витамина С начинается с превращений D-глюкозы, которую сначала восстанавливают до D-сорбита, который затем микробиологически окисляется до L-сорбозы, которая имеет равновесную таутомерную циклическую форму L-сорбофуранозы:
Схема 93
Гидроксильные группы L-сорбофуранозы защищают от окисления с помощью ацетона. Полученное соединение окисляют перманганатом калия, и после снятия защиты получают 2-оксогулоновую кислоту:
Схема 94
2-Оксогулоновая кислота обрабатывается кислым водным раствором, что приводит к циклической дегидратации с образованием триоксолактона, который при небольшом нагревании енолизируется в L-аскорбиновую кислоту.
Схема 95
Витамин С является сильным природным антиоксидантом и служит ловушкой для перекисных соединений в организме.
