Опыт 2. Присоединение к этилену брома

Реактивы и материалы: этилен; бромная вода, насыщенный

раствор.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты (см. опыт 1), опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

СН₂=СН₂ + Вr₂ → СН₂Br-СН₂Br

1,2- дибромэтан

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

Опыт 3. Бромирование непредельных углеводородов

Реактивы и материалы: жидкие алкены (керосин); раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя. Оборудование: стеклянная палочка.

Специальное указание: опыт проводят в вытяжном шкафу!

В сухую пробирку помещают 1 каплю смеси жидких алкенов, добавляют 1—2 капли раствора брома и перемешивают смесь. Если желтая окраска не исчезает, то смесь нагревают в пламени горелки до исчезновения окраски.

В пробирку вносят синюю лакмусовую бумагу, предварительно смоченную водой. Цвет лакмусовой бумаги не изменяется. Раствор аммиака, внесенный на стеклянной палочке в пробирку, не вызывает образования белого дыма.

Химизм процесса:

СН₃-С=СН-СН₃ + Вr₂ → СН₃-СВr-CHBr-CH₃

| |

СН₃ СН₃

2-метил-2-бутен 2,3-дибром-2-метилбутан

Присоединение брома по месту двойной связи идет по электрофильному механизму с образованием промежуточного комплекса.

Опыт 4. Окисление непредельных углеводородов

Реактивы и материалы: жидкие алкены (керосин); перманганат калия КМnO₄, 0,1 н. раствор; карбонат натрня Na₂CO₃, 1 н. раствор.

В пробирку вводят 1 каплю жидкого алкена, 1 каплю раствора углекислого натрия и добавляют при энергичном взбалтывании 2-3 капли раствора перманганата калия. Фиолетовый цвет исчезает, и появляется коричневая окраска от образовавшегося диоксида марганца:

ОН ОН

| |

CH₃—С=СН—СН₃ + [О] + H₂O → CH₃—С – СН—СН₃

| |

CH₃ CH₃

2-метилбутен-2 2-метил-2,3- бутандиол

Реакция окисления алкенов перманганатом калия в нейтральном или щелочном водных растворах служит аналитической реакцией на двойную связь. В более жестких условиях – в кислой среде и при нагревании – происходит расщепление молекулы по месту двойной связи. По продуктам окисления устанавливают структуру алкена и положение двойной связи.