Опыт 2. Бромирование предельных углеводородов

Реактивы и материалы: жидкие алканы; раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя. Оборудование: пинцет; стеклянная палочка.

Специальное указание: опыт проводят в вытяжном шкафу!

В сухую пробирку помещают 4 капли смеси жидких алканов и добавляют 1—2 капли раствора брома. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Окраска брома при этом не исчезает. Нагревают содержимое пробирки до исчезновения окраски. В отверстие пробирки вносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, - появляется белый дымок NH₄Br. Пинцетом вносят в пробирку синюю лакмусовую бумагу, смоченную водой, - лакмусовая бумага краснеет.

Химизм процесса:

СН₃-СН-СН₂-СН₃ + Вr₂ → СН₃–CВr-СН₂-СН₃ + НВr

| |

СН₃ СН₃

2 метилбутан 2-бром-2-метилбутан

Реакция бромирования жидких алканов сопровождается выделением бромистого водорода и проходит значительно медленнее, чем бромирование газообразных алканов. Бромирование ускоряется добавлением катализаторов: железных опилок, амальгамированного алюминия, кристаллического йода.

Легче всего галогенируются углеводороды с третичным атомом углерода в молекуле, труднее всего замещаются атомы водорода при первичном атоме углерода. Энергия связи водорода с третичным атомом углерода равна 90 ккал/моль (376,8 кДж/моль), у вторичного – 94 ккал/моль (393,5 кД ж/мо л ь), а у первичного – 99 ккал/моль (414,5 кДж/моль). Разница в скорости реакции галогенирования особенно сказывается при действии брома.

Опыт 3. Окисление предельных углеводородов

Реактивы и материалы: жидкие алканы; перманганат калия (1 н. раствор); углекислый натрий (1 н. раствор).

В пробирку помещают 1 каплю исследуемого алкана (или смеси алканов), 1 каплю раствора углекислого натрия и 2-3 капли раствора перманганата калия. Содержимое пробирки энергично взбалтывают. Фиолетовая окраска водного слоя не изменяется, так как алканы в этих условиях не окисляются.

Опыт 4. Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды

Реактивы и материалы: жидкие алканы; серная кислота (H₂SO₄) концентрированная (d = 1,84 г/см³).

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают 1-2 мин, охлаждая пробирку проточной водой. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.

При небольшом нагревании дымящая серная кислота образует с алканами, содержащими третичный углеродный атом, сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.