Опыт 3. Определение хлора действием металлического натрия на спиртовой раствор органического вещества (метод А. В. Степанова)

Реактивы и материалы: хлороформ; этиловый спирт; металлический натрий; нитрат серебра, 0,1 н. раствор; азотная кислота, 0,1 н. раствор.

В пробирку помещают 3 капли хлороформа, 3 капли этилового спирта и взбалтывают. Затем вводят в раствор кусочек металлического натрия величиной со спичечную головку. Смесь в пробирке начинает бурно кипеть, и для охлаждения пробирку погружают в холодную воду.

Жидкость в пробирке мутнеет или из нее выпадает осадок плохо растворимого в спирте хлорида RC1. По окончании выделения пузырьков водорода проверяют, полностью ли растворился металлический натрий. Если натрий растворился, приливают к смеси 3-4 капли дистиллированной воды и добавляют разбавленную азотную кислоту до кислой реакции.

Затем прибавляют 2-3 капли раствора нитрата серебра – выпадает белый творожистый осадок хлорида серебра.

Химизм процесса:

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + Н₂

этилат натрия

RC1 + 2H⁺ → R-H + HC1

углеводород

R-Cl + C₂H₅ONa → R-O-C₂H₅ + NaCl

простой эфир

HC1 + C₂H₅ONa → C₂H₅OH + NaCl

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

Реакцию образования нерастворимых серебряных солей галогеноводородных кислот при действии азотнокислого серебра непосредственно нельзя использовать для определения галогена в органических соединениях, так как они не диссоциируют на ионы и в растворе нет ионов галогена.

Необходимо сначала перевести галоген в неорганическое соединение – в данном случае хлорид натрия. При действии водорода в момент выделения происходит отщепление галогена.