Опыт 6. Прочность галогена, стоящего в бензольном кольце

Реактивы и материалы: хлорбензол; нитрат серебра, 0,2 н. раствор.

В пробирку помещают 1 каплю хлорбензола, 5 капель воды и нагревают до кипения. К горячему раствору приливают 1 каплю раствора нитрата серебра. Появление белого осадка или мути хлорида серебра не происходит.

Это подтверждает прочность связи галогена с ядром. Атом галогена сопряжен с бензольным ядром, в результате которого уменьшается длины связи С-Hal и возрастает ее энергии. Сопряжение уменьшает полярность связи С-Hal и тем самым затрудняет условия для протекания реакций замещения. Подвижность галогена в ядре увеличивают электроноакцепторные заместители. Например, нитрогруппа в пара- или орто-положении к галогену.

Опыт 7. Легкая подвижность галогена боковой цепи.

Реактивы и материалы: хлористый бензил; нитрат серебра, 0,2 н. раствор.

В пробирку помещают 1 каплю хлористого бензила, 5 капель воды, нагревают до кипения и прибавляют 1 каплю раствора нитрата серебра. Немедленно выпадает белый осадок хлорида серебра.

Химизм процесса:

С₆Н₅-СН₂С1 + НОН → С₆Н₅-CH₂OH + НС1

хлористый бензил бензиловый спирт

НС1 + AgNO₃ → AgCl + HNO₃

Атом галогена у углеродного атома боковой цепи обладает большой подвижностью.

Литература:

1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 34-40.

Лабораторная работа №7.

Определение состава органических соединений

Цель: определение качественного элементного состава органических соединений.

В состав органических веществ, кроме углерода, чаще всего входят еще водород, кислород и азот. Наряду с ними в молекулу органического вещества могут входить и другие элементы, например сера, галогены, фосфор и др.

Для определения элементов, входящих в состав органических веществ, их необходимо предварительно перевести в неорганические соединения, для дальнейшего исследования которых применяют методы обычного качественного анализа. Например, специальными методами углерод переводят в диоксид углерода, водород – в воду, азот – в цианистый натрий, серу – в сульфид натрия и т. д.

Рассмотрим определение углерода, водорода, азота, серы и галогенов. Для определения кислорода обычно не пользуются качественными реакциями. О его присутствии чаще всего судят по данным количественного анализа.