Индивидуальные задания по теме 12

(см. примечание к теме 3, с. 17)

12-1. А) Как проявляются различия в окислительной способности альдегидов и кетонов?

Б) а) Постройте структурные формулы трех альдегидов и двух кетонов, соответствующих составу C₆H₁₂O_.

б) Для ацетона напишите реакции

1) с H₂ (Ni);

2) с C₂H₅OH (холод);

холод + HOH (H⁺)

3) с H₂N-NH₂ ¾¾® A ¾ ¾¾®?

(t °C)

12-2. А) В чем различие связей (C=O) и (C=C)?

Б) Установите структуру соединения состава C₄H₆O,если оно:

1) обесцвечивает бромную воду;

2) образует осадок с NH₂ - OH;

3) не дает реакции серебряного зеркала.

Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие уравнения реакций.

12-3. А) Объясните, почему H₂C = O является газом, а CH₃ - OH жидкостью, хотя их молярные массы очень близки?

Б) а) Постройте структурные формулы двух альдегидов и трех кетонов, соответствующих составу C₅H₁₀O_.

б) Качественными реакциями докажите, что в структуре акролеина CH₂ = CH - CH = O есть: (C=C)-связь;

группа (–C = O).

|

H

12-4. А) На каком свойстве полиолов основано получение альдегидов и

кетонов щелочным гидролизом гем-дигалогенидов?

Б) а) (Диэтилкетон).

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

H

| + CH₃MgI + НI [O]

C₂H₅ - C = O ¾¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾® В

12-5. А) Чем различаются реакции диспропорционирования альдегидов по

С. Канниццаро и по В.Е. Тищенко?

Б) а) [Гептаналь].

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Приведите реакции окисления двух своих альдегидов

и одного кетона из задания (а).

12-6. А) С помощью каких реагентов можно очистить спирт от примеси

альдегида?

Б) Установите структуры изомеров В, Г и Д состава C₃H₆Br₂, если щелочной гидролиз изомера В дает альдегид, Г – кетон, а
Д – – пропандиол- – 1,2. Ответ начнитеать с изомерного прогноза. Приведите

сти соответствующие уравнения реакций.

12-7 А) Почему алкины R - C º CH при гидратации по М.Г. Кучерову

не образуют альдегиды, а только кетоны?

Б) а) (Метилбутилкетон).

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для бутаналя напишите реакции:

1) с H₂ (Ni);

2) с C₂H₅OH;

3) с KMnO₄;

4) с пропином.

12-8. А) Какого класса соединения образуются в синтезах А.Е. Фаворского

(на примере: пропаналь + пропин)?

Б) а) [Пентанон-2]

Постройте структурные формулы Ееще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Приведите реакции восстановления и окисления двух своих

альдегидов и одного кетона из задания (а).

12-9. А) Какой спирт (I, II или III) получится по методу В. Гриньяра

из ацетона?

Б) а) [Гексаналь].

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для ацетона напишите реакции. Назовите соединения:.

холод + HOH (H⁺)

1) с Cl₂;

2) с [бутин - 1];

холод + HOH (H⁺)

3) с H₂N-OH ¾¾® A ¾ ¾¾®?

12-10. А) Какие продукты получаются при взаимодействии альдегидов и кетонов с PCl₅ и SOCl₂?

Б) а) (Этилпропилкетон).

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

.

+ C₂H₅OH

+ CuO?

[ бутанол-1] ¾ ¾® А

(t ⁰ C)+ HCºC-CH₃?

12-11. А) Почему для обнаружения

(C=C) и (– - C = O) в CH₂ = CH - C = O

нельзя использовать раствор KMnO₄? | |

Б) а) (Диизопропилкетон) H H

нельзя использовать раствор KMnO₄?

Б) а) (Диизопропилкетон).

Постройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для бутанона напишите реакции с:

1) с Cl₂;

2) с C₂H₅OH (получить полукеталь и кеталь).

12-12. А) Соединения каких классов получаются при диспропорционировании альдегидов по В.Е. Тищенко?

Б) а) (Метилбутилкетон).

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для бутанона напишите реакции:

1) с H₂ (Ni);

2) окисление;

холод + HOH (H⁺)

3) с H₂N - NH₂ ¾¾® A ¾ ¾¾®?

12-13. А) Какого типа реакции реализуются при образовании:

а) полуацеталя;

б) ацеталя (на примере: этаналь + этанол)?

Б) а) (Метилвторбутилкетон).

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему

превращений с названиями веществ и типов реакций.

+ SOCl₂ + NaOН + HOH (H⁺)

[бутаналь] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В

(спирт.) (Hg⁺²)

12-14. А) Соединения каких классов получаются при диспропорционировании альдегидов по С. Канниццаро?

Б) а) Постройте структурные формулы двух альдегидов и трех кетонов, соответствующих составу C₆H₁₂O_.

б) Напишите реакции альдольно- – кротоновой конденсации двух молекул бутаналя.

12-15. А) Почему в [М.н.] указывается «''адрес»'' кетогруппы и не указывается

«''адрес»'' альдогруппы?

Б) а) [3 - метилбутанон- – 2].

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Приведите реакции восстановления и окисления двух своих

альдегидов из задания (а).

12-16. А) Почему различаются связи (C=O) и (C=C)?

Б) а) [Пентаналь].

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для CH₂ = CH - CH = O напишите реакции c:

1) с HBr;

2) с Br₂;

3) с PCl₅;

4) с C₆H₅ - NH - NH₂.

12-17. А) В чем причина повышенной подвижности a - H в молекулах альдегидов

?

Б) а) (Диизопропилкетон).

Постройте структурные формулы е Еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Для пропаналя напишите реакции с:

1) с H₂ (Ni);

2) с Cl₂;

3) с KMnO₄ (H⁺);

4) с SOCl₂.

12-18. А) Объясните причину «“нарушения»” правила присоединения Марковникова

В.В. к a-, b - непредельным альдегидам молекул типа H⁺ Х^- (на примере CH₂ = CH - CH = O).

Б) а) [2,2- – диметилпропаналь].

ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.

б) Напишите реакции альдольно- – кротоновой конденсации б

ензальдегида с пропаналем.

12-19. А) Какой спирт (I, II или III) получится по методу В. Гриньяра из

ацетальдегида (с CH₃MgI)?

Б) а) [2,3- – диметилбутаналь].

ЕПостройте структурные формулы еще двух альдегидов и двух кетонов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему п

ревращений с названиями веществ и типов реакций.

+ PCl₅ + KOН + HOH (H⁺)

[пентаналь] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В

(спирт.) (Hg⁺²)

12-20. А) За счет чего (по структуре) полимеризуется формальдегид? Где используется этот полимер?

Б) а) Постройте структурные формулы трех альдегидов и д

вух кетонов, соответствующих составу C₆H₁₂O_.

б) Для бутаналя напишите реакции с:

1) с Cl₂;

2) с C₂H₅OH (получить полуацеталь и ацеталь);

3) с PCl₅;

4) с C₆H₅ - NH - NH₂.

Тема 13