14-1. Причина «нарушения» правила Марковникова при присоединении HCl или HCN к a-непредельным кислотам. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций.
+ HCN + HOН t °C
CH2 = CH - COOH ¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾® В
14-2. Каково различие в отношении к нагреву «коротких» (1,2- и 1,3-) и «длинных» (1,4- и больше) диовых кислот? Приведите примеры.
14-3. Приведите формулы всех фталевых кислот. Какая из них способна образовывать внутренний ангидрид? Где в технике используют эти кислоты?
14-4. Постройте структурные формулы цис- и транс-изомеров кротоновой (бутен-2-овой) кислоты. Почему бутен-3-овая кислота не имеет таких изомеров?
14-5. Из этилена получите кислоты:
1) этандиовую;
2) бутандиовую;
3) пропановую.
14-6. Для бензойной кислоты напишите реакции:
1) + SOCl2;
2) + Cl2;
3) + HNO3 (H2SO4);
t °C
4) + NH3 ¾® А ¾ ¾® Б.
14-7. Из масляной кислоты получите кротоновую кислоту.
14-8. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ HCN + HOН (H+) t °C
CH3 - CH = CH - COOH ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾® В
14-9. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
14-10. Превратите акриловую (пропеновую) кислоту в янтарную (бутандиовую) кислоту.
14-11. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Ca(OH)2 T плавл. [O]
HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ¾ ® А ¾ ® Б ¾ ® В
14-12. Получите метиловый эфир метакриловой кислоты (2-метилпропеновой) и напишите реакцию его полимеризации. Где используется этот полимер?
14-13. Где используется сорбиновая кислота? Напишите для нее реакции:
1) + Br2;
2) + HCl;
3) мягкого окисления (KMnO4/OH-).
14-14. Приведите структурные формулы цистрансизомеров коричной (3-фенилпропеновой) кислоты. Где она используется? Получите ее этиловый эфир и напишите реакцию его полимеризации.
14-15. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Br2 +2KCN + HOН (H+) t °C
[Бутен-2] ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В ¾ ¾® Г
14-16. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ PCl5 + 2KCN + HOН (H+) + Ca(OH)2 T плавл.
[Бутандиол-1,4] ¾ ¾® А ¾¾® Б ¾¾® В ¾¾® Г ¾ ¾® Д
14-17. Получите терефталевую кислоту из соответствующего ксилола (диметилбензола). Напишите для нее реакцию поликонденсации с этиленгликолем. Где используется продукт этой реакции?
14-18. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Cl2 + NaOH + HCN + HOН (H+)
[Пентановая кислота] ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾® В ¾ ¾ ¾® Г
(спирт.)
14-19. Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ NaOH + HOН (H+) + Ca(OH)2
[Гексахлорэтан] ¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В
(водн.)
Где применяется щавелевая кислота?
14-20. Получите из пропановой кислоты акриловую кислоту и ее метиловый эфир. Напишите реакцию полимеризации метилакрилата. Где он используется?
Тема 15