Для алкенов характерна плоскостная геометрическая цис, транс- изомерия, если каждый из sp2 - гибридизованных атомов углерода связан с двумя разными заместителями. Образование изомеров возникает из-за невозможности свободного вращения фрагментов молекулы вокруг двойной связи. В гомологическом ряду алкенов первым представителем, который существует в двух геометрических изомерных формах, является бутен-2.
Н СН3 СН3 СН3
> С=С < > С=С <
СН3 Н Н Н
trans- бутен-2 cis- бутен-2
Биологическая активность природных соединений и лекарственных препаратов зависит от их пространственной конфигурации.
Полиненасыщенные кислоты –олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая присутствуют в составе липидов в цис-форме, которая является энергетически менее устойчивой, соединения обладают дополнительным запасом энергии по сравнению с транс –изомерной формой.
Под влиянием УФ-излучения, свободных радикалов(кислорода, оксида NO) изменяется пространственное строение, цис-форма превращается в более устойчивую транс-форму, коренным образом изменяется биологическая активность.органической молекулы.
|
|
Из двух возможных изомеров бутендиовой кислоты в клетках растений и животных образуется только транс-бутендиовая кислота(фумаровая), а цис-изомер(малеиновая кислота) является для человека и животных токсическим соединением.
Малеиновая кислота (цис) | Фумаровая кислота (транс) |
В витамине А двойные связи, располагающиеся в боковой цепи, имеют транс-конфигурацию.
Для осуществления акта фоторецепции необходимо обратимое превращение:
цис-ретиналь—> транс-ретиналь – > транс-ретинол — > цис-ретинол
—>цис-ретиналь