Реакция присоединения

1. Реакция галоидирования. В условиях реакции радикального присоединения возможно присоединение галогенов к ароматическим углеводородам. При хлорировании бензола получен гексахлорциклогексан («гексахлоран»), который использовался как инсектицид.

Радикальное хлорирование на свету:

Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных. B случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи.

Окисление. Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

При действии раствора KMnO₄ в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

Окисление алкилбензолов:

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

1. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.