Оптическая изомерия оксикислот и некоторые вопросы стереохимии

Ряд органических соединений обладает оптической активностью, то есть эти вещества реагируют на прохождение через их растворы плоскополяризованного луча света, вращая плоскость поляризации на определенный угол α.

Оптической активностью обладают такие органические структуры, которые содержат в своем составе ассиметрический атом углерода, то есть атом углерода, связанный с четырьмя различными группами атомов.

Одни формы оптически активных веществ вращают плоскость поляризации вправо, они называются правовращающими и обозначаются d (+). Другие формы того же вещества вращают плоскость поляризации влево, называются левовращающими и обозначаются l (-). Смесь равных количеств лево- и правовращающей формы называется рацематом, который не обладает оптической активностью.

Изображение формул молочной кислоты в виде формул Фишера

Лево- и правовращающие формы молочной кислоты по отношению друг к другу являются оптическими изомерами, то есть относятся друг к другу как предмет к зеркальному изображению и при наложении никогда не совпадают. Существование оптических изомеров молочной кислоты объясняется sp³-гибридизацией ассиметричного атома углерода, который предполагает существование двух тетраэдров с различным расположением функциональных групп.

Однако знак вращения не является надежной характеристикой для всех членов ряда.

Для того чтобы произвести классификацию по рядам, за основу выбирается конфигурация. Эталоном для выбора конфигурации выступает глицериновый альдегид.

Отнесение соединения к D- или L-ряду проводят путем сравнения строения нижнего тетраэдра данного соединения с D- или L-глицериновым альдегидом. Таким образом, левовращающая форма молочной кислоты относится к D-ряду, а правовращающая – к L-ряду.

Общее количество оптических изомеров N рассчитывается по формуле:

где n – количество ассиметричных центров в молекуле.