Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов (отщепление водорода). Из н-бутана в результате каталитического дегидрирования получают бутадиен-1,3.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ → Н₂С = СН – СН = СН₂ + Н₂ бутадиен-1,3

н-бутан

Эта реакция протекает в две стадии.

1 стадия: t=500-600 ^о катализатор Аl₂О₃, Сr₂О₃

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ + Н₂ бутен-1

/

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ на первой стадии образуется как бутен-1 так и бутен-2

н-бутан \

СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂ бутен-2

2 стадия: t=500-600^о катализаторы: МgО, ZnО

бутен-1

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

→ Н₂С = СН – СН = СН₂ + Н₂ бутадиен-1,3

СН₃ – СН = СН – СН₃

бутен-2

2. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода). При действии на дибромалканы спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода с образованием соответствующего алкадиена.

СН₂ – СН – СН – СН₂ + 2КОН → СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2КВr +2Н₂О

׀ ׀ ׀ ׀

Вr НН Вr бутадиен-1,3

1,4-дибромбутан

СН₂ – СН – СН – СН₂ + 2КОН → СН₂ = СН – СН = СН₂ + 2КВr +2Н₂О

׀ ׀ ׀ ׀

Вr НВr Н бутадиен-1,3

1,3-дибромбутан

Существенное значение имеет расположение галогенов в молекуле дигалогеналкана. Так, в случае 2,3-дибромбутана или 2,2-дибромпропана образуются соответствующие алкины.

3. Дегидрирование и дегидратация этилового спирта (метод Лебедева).

Катализаторы: Аl₂О₃, ZnО и t=425^оС. В результате этой реакции этиловый спирт одновременно претерпевает и дегидратацию, и дегидрирование.

2 СН₃ – СН₂ – ОН → СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂ + 2Н₂О

этиловый спирт бутадиен-1,3

4. Получение изопрена. Катализаторы: Сr₂О₃, Аl₂О₃, t^о.

СН₃ СН₃

׀ ׀

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ → СН₂ = С – СН = СН₂ + 2Н₂

2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)