2015-04-01
639
 |
.
Получение:
 1) в большом количестве из нефти, из каменноугольной смолы путем сухой перегонки каменного угля.
2) дегидрогенизация
а) из циклогексана:
;;
б) из гексана:
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 3) способ Зелинского из ацетилена(тримеризация):
3НС≡СН |
.Нефть и ее переработка
10.2. Кислородсодержащие органические соединения
Спирты
СnH2n+1OH или R-OH
Номенклатура.Название углеводорода + окончание ол →спирт. Определить с каким по счету атомом углерода связана ОН-группа, или с каким атомом углерода (первичным, вторичным…).
 
вторичный бутиловый спирт или бутанол-2
| ||
| 1) одноатомный спирт содержит одну гидроксильные группы СН3-ОН метанол | 2) двухатомный спирт – две гидроксильные группы
СН2 -ОН
 СН2 -ОН
этиленгликоль
| 3) трехатомный спирт – три гидроксильные группы
 СН2 – СН – СН2
ОН ОН ОН
глицерин
|
Жидкости (до 12 атомов С), твердые
|
воды растворяются в воде.| Химические свойства |
1) с Ме (Na, K) 2C2H5OH+2Na↔2C2H5ONa+H2;
алкоголят натрия
Алкоголяты – непрочные вещества, разлагаются водой:
C2H5ONa+Н2О↔C2H5OH+NaОН;
2) с щелочами C2H5OH+NaОН↔C2H5ONa+Н2О;
 3) окисление C2H5OH+[O]  Н2О+CH3-C=O;
Н
4) горение 2СН3ОН+3О2→2СО2+4Н2О;
5) дегидратация C2H5OH  СН2=СН2+Н2О.
|
Метиловый спирт
СН3ОН
Метанол, древесный спирт– бесцветная жидкость, сильный яд.
Получение:
СО+2Н2  СН3ОН.
Применение:растворитель для синтеза формальдегида, красителей и т.д.
|
Этиловый спирт
С2Н5ОН
Бесцветная жидкость, tкип=78,3˚С, tзамерз= –114˚С. Горит светящимся пламенем.
Получение:
1) брожение сахаристых веществ:
С6Н12О6→2С2Н5ОН+2СО2;
2) древесина → глюкоза → спирт;
3) гидратация:
СН2=СН2+Н2О  С2Н5ОН.
Применение:для получения синтетического каучука, пластмасс; растворитель; для производства диэтилового эфира, красителей, уксусной кислоты, пороха; в медицине.
|
Гликоли
СnH2n(OH)2
ЭтиленгликольСН2ОН–СН2ОН–сиропообразная жидкость, без запаха, ядовит, смешивается с водой, гигроскопичен.
Химические свойства как у одноатомных спиртов.
 Например, реакция с натрием:
 или с гидроксидом меди:
;
 с щелочами:
.
Получение:
1) СН2=СН2 + Н2О + [O] → CH2OH–СН2ОН;
2) СН2Cl–СН2Cl + 2NaOH → CH2OH–СН2ОН + 2NaCl.
|
Глицерин
СН2ОН–СНОН–СН2ОН
Бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус.
Химические свойстваблизкие к этиленгликолю:
 1) с гидроксидом меди:
2) нитрование:
3) с карбоновыми кислотами → сложные эфиры, жиры, масла.
Получение: |
Фенолы
 Фенолы – в молекуле гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.
| |||
| Физические свойства С6Н5ОН(карболовая кислота): бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом; tплавл=42,3˚С, tкип=182˚С, ядовит, антисептик. | |||
Химические свойства:
1) 2С6Н5ОН+2Na→2C6H5ONa+H2 с металлами (Na, K);
2) С6Н5ОН+NaOH→C6H5ONa+H2O с щелочами;
3) реакции замещения в бензольном кольце:
. | |||
| Получение: 1) из каменноугольной смолы при сухой перегонке угля; 2) синтетическим путем из бензола и пропилена. |
