2015-05-05
734
(30 мин).
Соединения, сходные по строению, а значит и по химическим свойствам, и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью. Гомологи образуют гомологический ряд, например, гомологический ряд метана.
В гомологическом ряду закономерно изменяется состав молекул гомологов. Закономерно изменяются и их свойства. Например, по мере удлинения цепи углеродных атомов в молекуле температуры плавления и кипения углеводородов повышаются, и плотность их возрастает.
Физические свойства и некоторые показатели
пожарной опасности предельных углеводородов
| Углеводороды | Агрегатное состояние | Плотность кг/м3 | tкип 0С | tсамовоспл 0С | Теплота сгорания, кДж/кг | НКПР % | ВКПР % |
| Метан СН4 | газ | 0,415 | – 161,6 | ||||
| Этан С2Н6 | газ | 0,546 | – 88,6 | 2,9 | |||
| Пропан С3Н8 | газ | 0,582 | – 42,1 | 2,1 | 9,5 | ||
| Бутан С4Н10 | газ | 0,600 | – 0,5 | 1,9 | 9,1 | ||
| Пентан С5Н12 | жидкость | 36,1 | 1,4 | 7,8 | |||
| Гексан С6Н14 | жидкость | 68,7 | 1,2 | 7,5 | |||
| Гексадекан С16Н34 | твердый | 286,9 | – | – | |||
| Эйкозан С20Н42 | твердый | – | – |
Подобные гомологические ряды можно построить для непредельных соединений, спиртов, альдегидов, кислот и других классов органических соединений.
|
|
|
Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковый молекулярный вес, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами ( от греческого слова «изомерес», что означает «составленный из равных частей»).
Изобразим структурные формулы и докажем, что бутан может существовать в виде только двух изомеров: с неразветвленной цепью углеродных атомов – нормальный бутан (н-бутан), и с разветвленной цепью – 2-метилпропан (изобутан).
У пентана 3 изомера:
С
½
С – С – С – С – С С – С – С – С С – С – С
½ ½
С С
н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан
Физические свойства и некоторые показатели
пожарной опасности изомеров пентана
| Изомеры пентана | Агрегатное состояние | Плотность кг/м3 | tкип 0С | tвспыш 0С | tсамовос 0С | НКПР % | ВКПР % | НТПР 0С | ВТПР 0С |
| н-пентан | жидкость | 621,4 | 36,4 | – 44 | 1,47 | 7,7 | – 48 | – 23 | |
| 2-метил-бутан | жидкость | 619,6 | 27,9 | – 52 | 1,36 | 9,0 | – 56 | – 30 | |
| 2,2-диметил-пропан | газ | 3,216 (в жидк. 613,0 | 9,5 | 1,38 | 7,3 |
Приведенные данные свидетельствуют о том, что изомеры с более разветвленной цепью имеют меньшие значения температуры кипения и температуры вспышки, и, следовательно, легче испаряются. Температура самовоспламенения имеет обратную зависимость. Эти данные необходимо учитывать при анализе пожарной опасности производств, где обращаются данные вещества.
|
|
|
Изомерия обычно подразделяется на структурную, когда молекулы изомеров отличаются порядком соединения атомов, и пространственную, когда порядок соединения атомов одинаков, а геометрическое строение молекул различно.
Структурная изомерия может подразделяться на изомерию углеродного скелета (например, бутан и изобутан), изомерию положения функциональной группы или кратной связи (например, пропанол – 1 СН3-СН2-СН2ОН и пропанол - 2СН3-СН2ОН-СНз; пентен – 2 СН3-СН2-СН= СН -СН3 и пентен-1 СН3-СН2-СН2- СН =СН2), межклассовую изомерию, связанную со случайным совпадением состава соединений, имеющих разное строение и различные функциональные группы (например, диметиловый эфир СН3-О-СН3 и этанол СН3-СН2ОН).
Пространственная изомерия подразделяется на цис- транс- изомерию, возхникающую из-за затруднения вращения вокруг двойной связи,
Н СН3 СН3 СН3
С = С С = С
СН3 Н Н Н
транс-бутен - 2 цис-бутен – 2
и зеркальную изомерию (энантиометрию), когда существует две формы молекулы, различающиеся как предмет и его зеркальное отображение.
Задание 1.1. Из приведенных ниже веществ выберите гомологи:
1) СН3-СН2-СН2- СН2 -СН3; 2) СН3-СН2-СН= СН -СН3;
СН2Сl
|
3) СН3- С -СН3; 4) СН3-СН2-СН2 -СН3; 5) СН3-С≡С- СН3;
|
СН3
6) СН3-СН2-СН2 –СН2-СН2-СН2-СН2 -СН3.
Ответ: Гомологами являются следующие вещества:пентан (1), бутан (4); октан (6).
Задание 1.2. Из приведенных ниже веществ выберите изомеры углеродной цепи:
1) СН3-СН2-СН2- СН2 -СН2 -СН3; 2) СН3-СН2-СН= СН - СН2 -СН3;
СН3 СН3
| |
3) СН3- С - СН2 -СН3; 4) СН3-СН2-СН2 -СН3; 5) СН3-С=СН- СН3;
|
СН3
6) СН3-СН2-СН2 –СН2-СН2-СН2 -СН3.
Ответ: гексан (1), 2,2 – диметилбутан (3).
Задание 1.3. Из приведенных ниже веществ выберите изомеры положения кратной связи.
1) СН3-СН2-СН2- СН2 -СН =СН2; 2) СН3-СН2-СН=СН - СН2 -СН3;
СН3 СН3
| |
3) СН3- С - СН2 -СН3; 4) СН3-СН2-СН2 -СН3; 5) СН3-С=С=СН2;|
|
СН3
6) СН3-СН2-СН2 -СН=СН - СН3.
Ответ: гексен – 1 (1), гексен – 3 (2), гексен – 2 (6).
