Химические свойства ароматических карбонильных соединений

Ароматические альдегиды и кетоны, содержащие одновременно карбонильную группу и ароматическое ядро, осуществляют реакции, характерные для:

1) карбонильной группы;

2) ароматического ядра;

3) взаимным влиянием карбонильной группы и ароматического ядра, т.е. специфических реакций, не характерных для карбонильных соединений алифатического ряда, которые обусловлены сопряжением карбонильной группы с ароматическим ядром и отсутствием у ароматических альдегидов подвижных атомов водорода в α-положении.

Реакции карбонильной группы

Реакции нуклеофильного присоединения

Ароматические альдегиды и кетоны способны вступать в большинство реакций с нуклеофильными реагентами, характерные для алифатических карбонильных соединений.

Однако реакционная способность ароматических карбонильных соединений с нуклеофильными реагентами понижена по сравнению с алифатическими вследствие эффекта π,π-сопряжения бензольного кольца с карбонильной группой.

Ароматические карбонильные соединения способны присоединять магнийорганические соединения, синильную кислоту, бисульфит натрия (присоединяют только ароматические альдегиды)

Ароматические альдегиды и кетоны образуют обычные производные в результате замещения карбонильного кислорода – оксимы, гидразоны, азометины (основания Шиффа). Однако реакция с аммиаком для ароматических альдегидов протекает иначе, чем для алифатических.