Биохимии»

Органическая химия и основы биохимии

Методические указания

Самара 2004

М.Н. Земцова

М.В. Леонова

А.В. Шабанова

Органическая химия и основы биохимии

Методические указания

Самара 2004

Составители: М.Н. Земцова, М.В. Леонова, А.В. Шабанова

УДК 547.057

Органическая химия и основы биохимии: Метод. указ. / Сост. М.Н. Земцова, М.В. Леонова, А.В. Шабанова; Самар. гос. техн. ун-т. Самара, 2004. 38 с.

Излагается содержание курса «Органическая химия и основы биохимии» и приводятся задания к выполнению контрольных работ. Даны методические рекомендации по изучению курса, решению задач и литература. Указания предназначены для студентов заочной формы обучения по специальностям 250100, 250400, 320700, 250600, 270300, 270500, 270700.

Табл.1. Библиогр.: 5 назв.

Печатается по решению редакционно-издательского совета СамГТУ

Программа курса «Органическая химия и основы

биохимии»

Раздел 1. Углеводороды алифатического и карбоциклического ряда

Тема 1.1. Алканы.

1.1.1. Гомологический ряд алканов. Изомерия. Номенклатура. Природные источники алканов (нефть, газ). Переработка нефти. Методы получения алканов, промышленные и лабораторные.

1.1.2. Химические свойства алканов. Реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление). Радикальный механизм этих реакций. Реакция окисления.

Тема 1.2. Алкены.

1.2.1. Гомологический ряд алкенов. Изомерия. Номенклатура. Методы получения, промышленные и лабораторные. Применение алкенов в промышленности органического синтеза.

1.2.2. Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение галогенов, галогенводородных кислот, воды. Правило Марковникова и его объяснение. Свободнорадикальные реакции присоединения галогенов и галогенводородных кислот (перекисный эффект Караша). Механизм реакций. Реакции окисления. Полимеризация алкенов: ионная, радикальная.

Тема 1.3. Алкины.

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Методы получения. Химические свойства ацетиленов. Кислотные свойства ацетиленовых соединений. Электрофильное присоединение галогенов и галогенводородных кислот. Нуклеофильное присоединение спиртов. Гидратация алкинов по Кучерову. Присоединение уксусной кислоты, HCN. Полимеризация ацетилена.

Тема 1.4. Диены (алкадиены).

1.4.1. Кумулированные, сопряженные и изолированные диены. Номенклатура. Способы получения диенов (из дигалогенидов, диолов), метод Лебедева, промышленный метод из бутан-бутиленовой фракции, из ацетилена, реакции Принса, Фаворского.

Тема 1.5. Алициклические соединения.

1.5.1. Циклоалканы. Классификация и номенклатура. Строение трех-шестичленных циклов. Конформации циклогексана. Способы получения циклоалканов, применение их в промышленности. Химические свойства циклоалканов.

Тема 1.6. Ароматические углеводороды.

1.6.1. Классификация. Понятие ароматичности. Бензол и его гомологи. Гомологический ряд. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Методы получения: из каменного угля, нефти, реакцией Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса.

1.6.2. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения. Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения. Окисление бензола и его гомологов. Реакции присоединения.

1.6.3. Полиядерные ароматические соединения. Нафталин: строение, ароматичность, номенклатура. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование), окисление, реакции присоединения.

Раздел 2. Функциональные замещенные алифатических и ароматических соединений

Тема 2.1. Галогенпроизводные.

2.1.1. Галогеналканы. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алкенов, алканов, спиртов. Химические свойства. Характеристика связей углерод-галоген. Ковалентная полярная связь. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов. Механизм нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2. Факторы, влияющие на ход нуклеофильного замещения.

2.1.2. Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Три типа галогенпроизводных с двойной связью. Винилгалогениды. Способы получения. Строение винилхлорида, причины инертности винилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения. Электрофильное присоединение галогенов и галогеноводородов. Промышленные способы получения винилхлорида. Аллилгалогениды. Способы получения. Строение аллилхлорида. Причины его повышенной реакционной способности.

2.1.3. Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Гомологический ряд. Изомерия. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизм реакции. Причины инертности галогена. Влияние электроноакцепторных заместителей на реакционную способность.

Тема 2.2. Одно- и многоатомные спирты.

2.2.1. Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Классификация. Номенклатура. Способы получения (из галогеналканов, алкенов и альдегидов). Химические свойства. Характеристика связей С-О и О-Н. Водородные связи. Кислотность. Образование алкоголят - анионов. Реакция нуклеофильного замещения: c галогенводородами, галогенидами фосфора. Реакции отщепления. Карбкатионы и их перегруппировки. Ацилирование спиртов. Окисление спиртов.

Многоатомные спирты. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Двухатомные спирты (гликоли). Трехатомные спирты. Глицерин. Синтез из жиров и пропилена. Применение гликолей и глицерина.

2.2.2. Фенолы. Изомерия. Номенклатура. Лабораторные и промышленные способы получения. Химические свойства. Кислотность. Причины стабилизации фенолят - аниона. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Простые и сложные эфиры фенолов. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование). Фенолформальдегидные смолы.

2.2.3. Тиоспирты. Тиофенолы. Тиоэфиры. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства.

Тема 2.3. Карбонильные соединения.

2.3.1. Насыщенные альдегиды и кетоны.

Общая формула Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение карбонильной группы. Химические свойства. Реакции присоединения нуклеофильных реагентов. Альдольная и кротоновая конденсации. Восстановление до спиртов и углеводородов.

2.3.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны.

Изомерия. Классификация. Строение: сопряжение С=С и С=О связей. Акролеин и кротоновый альдегиды. Способы получения. Химические свойства. Кетены. Дикетен.

2.3.3. Альдегиды и кетоны ароматического ряда. Изомерия. Классификация: ароматические и жирноароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения. Реакции Гаттермана-Коха, Фриделя-Крафтса. Химические свойства. Присоединение нуклеофильных реагентов. Реакция Канниццаро, бензоиновая конденсация. Хиноны. Номенклатура. Способы получения.

Тема 2.4. Карбоновые кислоты.

2.4.1. Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот. Изомерия. Номенклатура. Строение карбоксильной группы. Способы получения. Кислотные свойства, влияние структурных и электронных факторов. Химические свойства: реакции со щелочами, карбонатами, металлами. Реакции замещения гидроксильной группы. Механизм реакции этерификации.

2.4.2. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Способы получения. Химические свойства.

2.4.3. Двухосновные карбоновые кислоты. Особенности физических и химических свойств, декарбоксилирование и ангидридизация. Малоновый эфир. Синтезы на основе натриймалонового эфира.

2.4.4. a, b-Ненасыщенные кислоты. Сопряжение карбоксильной группы с двойной связью. Реакции присоединения. Способы получения акриловой и метакриловой кислот и их эфиров. Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая и фумаровая. Малеиновый ангидрид: получение, применение.

2.4.5. Одноосновные кислоты ароматического ряда. Изомерия, номенклатура. Способы получения: из углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, гидролизом нитрилов, реакцией Гриньяра. Химические свойства. Влияние заместителей в кольце и пространственных факторов на кислотность. Функциональные производные.

Дикарбоновые кислоты: фталевая, изофталевая, терефталевая. Получение, свойства, применение.

Тема 2.5. Нитросоединения алифатического и ароматического ряда.

2.5.1. Алифатические нитросоединения. Гомологический ряд. Изомерия, номенклатура. Способы получения: нитрование алканов, из галогеналканов. Строение нитросоединений. Химические свойства. Таутомерия нитросоединений. Реакции по углеродному атому: реакции со щелочами, карбонильными соединениями. Реакции по нитрогруппе. Нитрометан. Получение и применение в технике. Полинитросоединения.

2.5.2. Ароматические нитросоединения. Изомерия, номенклатура. Способы получения: нитрование бензола и его гомологов (нитрование в ядро и боковую цепь). Химические свойства. Восстановление нитросоединений в кислой, нейтральной и щелочной средах. Активирующее влияние нитрогруппы на реакции нуклеофильного замещения.

Тема 2.6. Амины.

2.6.1. Алифатические амины. Классификация: первичные, вторичные, третичные амины. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: алкилирование аммиака галогеналканами, восстановление нитрилов, нитросоединений, восстановительное аминирование карбонильных соединений. Химические свойства. Основность. Реакции аминов с кислотами. Реакция с азотистой кислотой. Четвертичные аммониевые соли и основания. Получение, свойства.

2.6.2. Ароматические амины. Классификация, изомерия. Номенклатура. Способы получения: из нитросоединений (реакция Зинина) и арилгалогенидов. Химические свойства. Влияние заместителей бензольного кольца на основность. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Основания Шиффа. Реакции электрофильного замещения.

2.6.3. Анилин, п -толуидин, N,N -диметиламин, способы получения, применение.

Тема 2.7. Диазо- и азосоединения.

Реакция диазотирования. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость реакции. Строение диазосоединений в зависимости от рН, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: нуклеофильное замещение диазониевой группы на галоген, гидрокси-, алкоксигруппу. Ус

ловия реакции азосочетания с аминами и фенолами. Влияние заместителей на реакционную способность диазосоединений. Понятие об азокрасителях. Способы получения. Применение.

Раздел 3. Гетероциклические и элементоорганические соединения

Тема 3.1. Гетероциклические соединения.

3.1.1. Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Тиофен. Фуран. Пиррол. Методы синтеза.

3.1.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиразол и имидазол. Способы получения.

3.1.3. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Хинолин. Получение. Применение.

Тема 3.2. Магнийорганические соединения.

Способы получения. Реакции магнийорганических соединений.

Тема 3.3. Кремнийорганические соединения.

Номенклатура. Способы получения.

Раздел 4. Элементы биоорганической химии.

Тема 4.1. Пептиды, белки.

Классификация пептидов и белков. Строение белков. Синтез пептидов и белков.

Тема 4.2. Протеиногенные аминокислоты.

Изомерия. Номенклатура. Классификация. Способы получения аминокислот. Циангидринный метод.

Тема 4.3. Углеводы.

Классификация: моносахариды, олигосахариды, полисахариды. Строение. Способы получения. Отдельные представители.