Г) Аллильное замещение галогенами

В условиях высоких температур (300-400^оС) пропен и другие алкилзамещенные алкены хлорируются в паровой фазе в аллильное положение.

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ ® CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

Такое направление хлорирования связано со стабильностью аллильного радикала, образующегося при реализации радикально-цепного процесса:

Инициирование:

Cl₂ + M ® 2Cl· + M

Развитие цепей:

Обрыв цепей:

В то же время возможность присоединительного хлорирования путем реализации последовательности реакций

практически исключена, поскольку высоко-экзотермическое равновесие присоединения хлор-радикала к двойной связи в условиях высоких температур практичеки нацело смещено в левую строну.

Аллильное бромирование можно провести в лабораторных условиях, используя N-бромсукцинимид и инициатор свободнорадикальных реакций