Реакции с протонными кислотами

Диазоалканы являются С-основаниями и легко реагируют с соединениями, содержащими кислый водород. Реакция протекает через стадию протонирования диазоалкана с образованием нестабильного катиона алкандиазония, который реагирует с нуклеофилом с выделением азота.

Таким образом диазометан количественно реагируют с гидроксильной группой карбоновых кислот и фенолoв. Обладающие меньшей кислотностью спирты реагируют при катализе эфиратом трехфтористого бора.

a -Диазоэфиры реагируют аналогично, но в силу меньшей основности менее реакционноспособны.