Аминокислоты взаимодействуют с ангидридами и хлорангидридами с образованием N-ацильных производных.
Реакция используется для защиты аминогруппы в синтезе пептидов. Такая защита должна легко сниматься, а амиды, как известно, гидролизуются в жестких условиях. При разработке методов синтеза пептидов были найдены защитные группы, которые легко удаляются путем гидролиза или гидрогенолиза.
Карбобензоксизащита:
трет-Бутоксикарбонильная защита (БОК-защита).
Легкость снятия защиты обусловлена устойчивостью бензил- и трет -бутил-катионов, которые образуются в качестве интермедиатов.
Реакции по карбоксильной группе