Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола, т.к. «ОН» группа является заместителем электроно-доноров, ОН – группа направляет следующий заместитель в орто-пара положения. Например, реакция галогенирования:
+Br2
®
-HBr
Аналогично протекают реакции нитрования и сульфирования.
Фенолы хорошо восстанавливаются в присутствии никелевого катализатора:
H2/Ni 250°C
циклогексанол
Фенолы легко окисляются. Особый интерес вызывают хиноны. Они широко распространены в природе и играют роль структурных компонентов стимуляторов роста, антибиотиков, а также участвуют в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающих дыхание:
-2еˉ,-2Н+
---------®
+2еˉ,+2Н+
гидрохинон хинон
Фенолы играют важную роль в химической промышленности, поскольку они наряду с другими веществами применяются в качестве основных исходных веществ для получения пластических масс.
|
|
Дезинфицирующая жидкость “лизол” содержит о-фенилфенол и 2-бензил – 4-хлорфе-нол, которые обладают бактерицидным действием. Даже простейший раствор фенола является сильным дезинфицирующим средством. Под названием карболовой кислоты его используют в медицинских учреждениях. Антимикробную активность различных соединений сравнивают с активностью фенола при помощи так называемого “фенольного коэффициента”.
фенол о- фенилфенол 2-бензил-4-хлорфенол
Для того чтобы предохранить древесину от гниения, ее пропитывают креозотом – фракцией каменноугольной смолы, богатой фенолом, а также о-, м- и п-крезолами:
о-крезол м-крезол п-крезол
Фенольные соединения встречаются в различных растениях, например в Larrea mexicana – вечнозеленом кустарнике с резким запахом, произрастающим на севере Мексики и в юго-западных районах США. Токсичные начала сумаха и дуба также имеют фенольную природу. Фенолы обладают прижигающим действием и способны вызывать серьезные повреждения кожи, слизистой оболочки и мембран. Одним из наиболее интересных природных производных фенола является мессалин, способный вызывать галлюцинации.
Активность фенолов в реакциях электрофильного замещения настолько велика, что даже формальдегид в кислых растворах реагирует с фенолом. На этой реакции основано получение бакелитовых смол – дешевого и широко применяющегося полимера:
+ nСН2О
+
n -Н2О
|
|
n