Ароматические спирты

Если гидроксильная группа удалена от ароматического ядра, то соединение относят к ароматическим спиртам. Гидролизом хлористого бензила может быть получен бензиловый спирт:

+НОН

+ HСl

ОНˉ

бензиловый спирт

Для них характерны как обычные реакции спиртового (но не фенольного гидроксила), так и реакции ароматического ядра (группа СН₂ОН является заместителем первого рода, т.е. электронодонором). b-Фенилэтиловый спирт Н₅С₆-СН₂-СН₂-ОН является основным компонентом природного розового масла и широко используется в парфюмерии.

Тиолы

Подобно тому, как спирты и простые эфиры являются органическими аналогами воды, тиолы (тиоспирты) или меркаптаны (R-SH), и сульфиды (R-S-R) представляют собой органические аналоги сероводорода.

Несколько типичных представителей подобных соединений:

СН₃-SH метантиол (метил меркаптан)

C₆H₅-SH тиофенол

CH₃-S-CH₃ диметилсульфид

CH₃-S-С₆Н₅ метилфенилсульфид

CH₃-S-S-CH₃ диметилдисульфид

Тиолы обладают характерным, очень навязчивым запахом, более сильным и неприятным, чем запах сероводорода. Для низших тиолов запах ощущается при концентрации 1 часть на 400 млн. частей воздуха. Добавкой к природному газу ничтожных количеств изопентантиола пользуются для лучшего обнаружения по запаху утечки газа в жилых помещениях. Тиолы и их производные встречаются в растительном и животном мире, например пропантиол С₃Н₇SH – в свеженарезанном луке, бутантиол C₄H₉SH – в выделениях скунса. Сера входит в состав некоторых белковых аминокислот (цистеин, цистин, метионин). Тиоспирты – жидкости с температурой кипения более низкой, чем у соответствующих спиртов. Это объясняется меньшей склонностью тиолов к образованию межмолекулярной водородной связи.

Меркаптаны плохо растворимы в воде.