Изомерия

Структуралық изомерия (құрылыс изомериясы): көміртек қаңқасының құрылыс изоиериясы; таутамерия және т.б.

Стереоизомерия: конфигурациялық және конформациялық; оптикалық және геометриялық.

Оптикалық изомерия. Хиралдық және ассиметриялық центр туралы түсінік. Энантиомерлер (антиподтар), рацематтар және диастереомерлер.

Фиштердің проекциялық формулалары. Абсолютті және салыстырмалы конфигурациялар.

2-бутен мысалында геометриялық изомерия (цис-транс немесе Z-Е). Оптикалық және геометриялық изомерлердің физикалық қасиеттері.

Конформациялық изомерия. σ байланыс төңірегінде тежелген айналудың себептері. Потенциялды қисық сызық- диэдральдық бұрыш функциясы. Питцер кернеуі туралы түсінік.

5.Органикалық реакциялардың классификациясы

Бағыты бойынша: қосылу (А), бөліну (Е), орынбасу (S), қайта топтасу. әрекеттесуші бөлшектердің сипаты бойынша: гомолиттік (S_R, A_R) және гетеролиттік (нуклеофильді S_N ,A_N және электрофильді S_E, A_E).Субстрат, реагент, радикалды, электофильді және нуклеофильді бөлшектер туралы түсінік. Моно-, би- және полимолекулалы реакциялар туралы түсінік.

6.Органикалық қосылыстардың классификациясы

Ацилді (алифатты), карбоциклді (алициклді және ароматты) және гетероциклді қосылыстар. Функционалды топтар туралы түсінік.

7.Алкандар(қаныққан көмірсутектер)

Метанның гомологтік қатары. Стуктуралық изомерия (көміртек қаңқасының изомериясы), оптикалық және конформациялық изоиерия. Стуктуралық формулаларды құрастыру. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік көміртек атомдары. Алкандардың номенклатурасы (аталуы): тарихи, рационалды, систематикалық (ИЮПАК). Көміртек радикалдары. Алкандардың табиғатта кездесуі, олардың өнеркәсіптік әдістері. Алкандардың физикалық және химиялық қасиеттері. өзгеру (реакциялардың) типтері. Фотолиз және термолиз жағдайындағы радикалды реакциялар. Радикалды орынбасу реакциясының (S_R) механизмі. Галогендеу, сульфохлорлау, нитрлеу (сұйық және бу фазаларында), тотығу, жану реациялары. Алкандарды дегидрлеу. Крекинг, пиролиз. Термиялық және катализдік крекинг туралы түсінік. Н- алкандардың изоалкандарға изомерленуі.

8. Алкендер (Этиленді көмірсутектерді, олефиндер)

Этиленді көмірсутектердің гологендік қатары. Структуралық изомерия: көміртек қаңқасы және функционалдық топтың орналасу жағдайы бойынша. Кеңістік (цис-транс) изомерия. Тарихи, систематикалық және рационалды номенклатура.

Алкендердің алыну тәсілдері: мұнай өнімдерін крекингілеу, бөліну реакциялары, ацетиленді көмірсутектерді гидрлеу.

Алкендер(этилен, пропилен) молекулаларының электрондық құрылысы, σ және π байланыстардың схемалары. Көміртек – көміртек қос байланыстарының энергетикалық және геометриялық параметрлері.

Алкендердің химиялық қасиеттері. Алкендер – Льюис негіздері. Алкандар молекуласындағы электрофильді қосылу реакциялары, реакцияның екі сатылы механизімі (σ және π комплекстер). Динамикалық және статистикалық факторлар. Марковников ережесінен анықтау, Караш эффектісі (A_R). Оксисинтез. Полимерлеу (катиондық, аниондық) және оның механизімі. Циглер – Натт катализаторлары. Теломерлену. Жоғары октанды жанармай алу.

Орынбасу реакциялары. Алкендерді жоғары температурада хлорлау (винилхлорид және аллилхлоридтің алынуы). Поливинилхлорид.

Алкендердің С-С байланысын үзбей тотығу (Вагнер реакциясы және т.б.) Пропиленнің С-С байланысын үзе тотығуы, озонды ыдырауы, алкендер құрылысын тағайындау.

9.Алкиндер (ацетиленді көмірсутектер)

Ацетиленді көмірсутектердің гомологтік қатары, изомериясы, номенглатурасы. Ацетиленнің электрондық құрылысы, σ және π-байланыстардың схемалары, көміртек-көміртек үш байланысының энергетикалық және геометриялық параметрлері. Ацетиленді көміртегінің электртерістілігі. Қос және үш байланыстардың поляризацияланғыштығын салыстыру. Этилен және ацетиленнің иондану энергияларын (E_И) салыстыру. Ацетиленді көмірсутектердің физикалық қасиеттері.

Алкиндердің алыну жолдары. Ацетиленді кальций карбидінен және метенды крекингілеу арқылы алу.

Алкиндердің химиялық қасиеттері. Метелдердың ацетиленидтерін, Иоцич реактивін (магний органикалық қосылыс) алу. Спирттердің, ацетиленнің, этиленнің және этанның қышқылдық қасиеттерін салыстыру. Қосылу реакциялары, электрофильді қосылу (А_Е) механизімі. Кучеров реакциясы. Эльтеков – Эрленмейер ережесі, таутамерия туралы түсінік. Марковников ережесі. Спирттердің нуклеофильді қосылуы. Алкиндердің полимерлену және олигомерлену (димерлену, тримерлену, тетрамерлену) реакциялары, ацетиленнің полимерлері. Ацетиленнің қолданылуы.

10.Алкадиендер (диенді көмірсутектілер)

Классификациясы және номенклатурасы. Изомерия. 1,3-Бутадиеннің электрондық құрылысы, σ және π – байланыстардың схемалары. Полюссіз мезомерлңк эффект (π-π қосарлану). Шектелген стуктуралар, мезоформулалар, мезомерия энергиясы.

Қосарланған π- байланыстары бар диендерді синтездеу әдістері.

1,3- Диенді көмірсутектердің химиялық қасиеттері, 1,4- қосылу реакциялары (А_Е және А_R механизімдері). Табиғи каучук, құрылысы және гуттаперчи. Синтетикалық каучуктер: БСК, ДСК, ИСК,НСК.

11.Алкандардың галоген туындылары

Галогеналкандардың (алкилгалогенидтердің) гомологтік қатары, тарихи және систематикалық номенклатурасы. Көміртек тізбегінің, функционалдық топтың орналасуының изомериясы, оптикалық және конформациялық изомерия. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік алкилгалогенидтер. Алкилгалогенидтердің физикалық қасиеттері. Алкандар мен алкилгалогенидтердің физикалық қасиеттерін салыстыру. Спектрлік сипаттамасы.

Химиялық қасиеттері. Нуклеофильді орынбасу реакциялары. Галогеналкандардың сілтінің судағы ерітіндісімен, спирттермен, аминдермен, цианды сутек қышқылының тұздарымен және басқалармен әрекеттесуі. S_N1 және S_N2 реакцияларының механизмі.

Алкилгалогенидтердің.S_N реакцияларындағы реакциялық қабілеттілігін салыстыру. Дигидрогалогендеу (E1жәнеE2) реакцияларындағы бәсеклесу. Зайцев ережесі. әртүрлі факторлардың реакция бағытына (орынбасу және бөліну) әсері. Алкилгалогенидтердің металдармен әрекеттесуі. Гриньяр реактиві. Галогеналкандардың тотықсыздануы. Маңызды өкілдері: метанның хлор туындылары, фтор туындылар, фреондар.