Альдегидтер мен кетондар

Функционалдық карбинол тобы. Альдегидтер мен кетондардың гомологтік қатарлары. Изомериясы мен номенклатурасы. Альдегиттер мен кетондардың спектрлік сипаттамасы.

Карбонил тобының электрондық құрылысы (І-,М-эффектілер) оның көмірсутек радикалдарына әсері. Карбинол тобының полюстілігі оның поляризацияланғыштығы. Карбинол тобының құрылысы мен қасиетері арасындағы байланыс.

Альдегиттер мен кетондардың алыну жолдары. Альдегиттер мен кетондардың физикалық және химиялық қасиетері. Карбинол тобына нуклеофильді қосылу,A_N механизмі, мысал реакциялар. Кетондардың гидроаксиламинмен әрекеттесуі, бекмандық қайта топтасу. α-жағдайдағы сутек атомының қатысуында жүретін реакциялар.

Альдегиттер мен кетондардың сілтілік және қышқылдық ортада қолданылуы. Альдолды конденсациялану механизмі, кротонды конденцациялау. Тотығу – тотықсыздану реакциялары. Альдегидтер мен кетондардың тотығуы, Попов ережесі. Альдегидтердің сапалық реакциялары: “КҮМІС АЙНА” реакциясы, альдегиттердің мыс (ІІ)гидроксидімен және фуксинкүкіртті қышқылымен әрекеттесу. Альдегиттердің полимерленуі: триоксан, паральдегид, параформ, полифармальдегид. Маңызды өкілдері: формальдегид, сірке альдегиді. Ацетон. Кетен. Қолданылуы.

19. Монокарбон қышқылдары

Гомологтік қатары, изомериясы және номенклатурасы (тарихи, рационалды, систематикалық).

Карбон қышқылдарын синтездеу әдістері. Карбоксил тобының электрондық құрылысы: -І-эффект, +М-эффект (р-π қосарлану), шектелген структуралар, мезоформула. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері. Карбокцилат – анионның электрондық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула.

Карбон қышқылдарының физикалық қасиетері. Стуктура және қайнау температурасы, молекулалық сутектік байланыс (димерлер). Карбон қышқылдарының спектрлік сипаттамасы.

Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттері. Минералды қышқылдардың, органикалық қышқылдардың, судың, спирттердің, аминдердің қышқылдық қасиетерін салыстыру. Көміртек тізбегіндегі орынбасушылардың және радикалдар құрылысының карбон қышқылдарының қышқылдық қасиетіне әсері. Тұздары. Карбон қышқылдарының негіздік қасиеттері. Сілтілікметалдармен тұздардың қасиеттері, олардың суда және органикалық еріткіштерде ерігіштігі. Қышқылдық көмірсутек радикалының қасиетіне карбоксил тобының әсері, карбоксил тобының α жағдайдағы сутек атомының қозғалғыштығына әсері. Карбоксил тобындағы ОН-топшаны нуклеофильді орынбастыру. Альдегидтердегі, кетондардағы және карбон қышқылдарындағы карбонил тобының қасиеттерін салыстыру.

Жек өкілдері: құмырсқа және сірке қышқылдары, алынуы, қасиеттері, қолданылуы. Пальмитин, стеарин және синтетикалық жоғары май қышқылдары.

20. Карбон қышқылдарының туындылары

Карбон қышқылдары функцианалдық туындылары. Ацил тобындағы нуклеофильді орынбасудың жалпы механизмін таңбалы атомдар әдісімен дәлелдеу. Табиғаттағы күрделі эфирлер, олардың өнеркәсіптегі маңызы.

Карбон қышқылдарының амидтері. Амидтердің электрондық құрылысы. Амидтер мен аминдердің қышқылдық және негіздік қасиеттерін салыстыру. Химиялық қасиеттері. Мочевина. Функционалдық топтардағы индукциялық және мезомерлік эффектілерді ескере отырып карбон қышқыл туындыларының нуклеофильді орынбасу реакцияларындағы реакциялық қабілеттілігін салыстыру.

21. Элементорганикалық қосылыстар

Классификациясы және номенклатурасы. Жалпы сипаттамасы, алынуы, І,ІІ,ІІІ,ІV топтар элементтерінің металлорганикалық қосылыстарының қасиеттері. Химиялық қасиеттерінің көміртек-метал байланысының иондану дәрежесіне тәуелділіг. Металлорганикалық қосылыстарды органикалық синтезде пайдалану.

22. Екі немесе бірнеше функционалы қосылыстар

Қанықпаған алкилгалогениттер. Винилхлорид. Аллилхлорид. Электрондық құрылысы,σ және π байланыстардың схемасы, электрондық эффектілер, шектелген структуралар, мезоформула. Нуклеофильді орынбасу реакциясы, винилхлорид пен аллилхлоридтің реакциялық қабілеттігін салыстыру.

Май қатарының қанықпаған қышқылдары. Намеклатурасы, изомериясы. Акрил, метакрил, кротон, изократон, винил сірке қышқылдары. Геометриялық (цис- және транс-) изомерия. Қосылу реакциялары: акрил және метаакрил қышқылдарының эфирлерінің полимерленуі (органикалық шыны). Қанықпаған жоғары карбон қышқылдары (олеин, элайдин, линол және линолен).

Майлар. Үшглицеридтің құрылысы. Майлардың гидролизі, гидрогендеу. Сабын. Оның майларын алу. Синтетикалық жуғыш заттар, детергенттер. Фосфаридтар туралы түсінік.

23. Дикарбон қышқылдары

Қанықпаған дикарбон қышқылдары: қымыздық, малон, янтарь, глутар және адипин қышқылдары. Құрылысы, номенклатурасы, алыну жолдары. Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттерін монокарбон қышқылдарының қасиеттерімен салыстыру. Дегидратация. Декорбокцилдену. Малондық синтез. Полиэфирлі синтетикалық талшықтар. Қолданылуы.

Қанықпаған дикарбон қышқылдары. Малеин және фумар қышқылдары. Қыздырғанда өзгеруі. өнеркәсіптік пайдалану

24. Оксикарбон қышқылдары және оптикалық изомерия

Изомериясы және номенклатурасы. Гликол, сүт қышқылдары. Алыну жолдары. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері, электрондық эффектілер. Химиялық қасиеттері. α-,β-,γ -,δ- оксиқышқылдардың қыздырғанда өзгеруі.

Оксиқышқылдардың оптикалық изомериясы. Асимметриялы көміртек атомы. Бұрылу таңбасы және конфигурация. Поляриметрдің құрылысы. Оптикалық изомерлер, антиподтар, рацематтар, диастереомерлер. Фишердің проекциялық формуласы, D және L қатарлары. Шарап, мезошарап қышқылдары. Рацематтарды ажырату жолдары. Табиғатта таралуы. Маңызды өкілдері.

25. Альдегид және кетоқышқылдарда, таутомерия.

Қарапайым альдегид және кетонқышқылдар: глиоксил және пирожүзім қышқылдары.Биологиялық маңызы. Ацетосірке қышқылы. Карбонил тобының қышқылдық қасиетке әсері. Ацетосірке эфирінің негізінде синтездеу.

26. Амин қышқылдары.

Изомериясы және номенклатурасы, α-амин қышқылдарының оптикалық изомериясы. Амин қышқылдарын синтездеу. Белокты гидролиздеу. Микробиологиялық синтез. α-амин қышқылдарының биологиялық маңызы.

Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері. Амфотерлік, биополюсті иондардың түзілуі. Тұздар. Мыс иондарының комплексті қосылыстары. Карбоксил және амин топтарының реакциялары. α-,β-,γ -, α-амин қышқылдарының қыздырғанда өзгеруі. Лактам – лактимді таутомерия. Полипептидтер туралы түсінік. Полиамидті полимерлер: капрон, энант.

4. Органикалық молекулалардың функционалдық туындыларының химиясы

1.Көмірсулар (углеводтар)

Көмірсулар, анықтамасы, жалпы формуласы. Классификациясы және номенклатурасы.

Моносахаридтер, олардың альдегид және кетон топтарына сәйкес болатын изомерлері, оптикалық изомерия. Структуралық және проекциялық формулалар, антиподтар, диастереомерлер. Д-және L-қатарлар, олардың глицирин альдегидінің конфигурациясымен байланысты. Оптикалық изомерлер саны, Фишер формуласы. Сақиналы тізбекті таутомерия, мутаротация a- және b- формалар (аномерлер). Жартылай ацетальды гидроксил, гликозидтер. Хеуорзстың перспективті формуласы, пиранозды және фуранозды циклдер. Пиранозды циклдің конформациясы: <<кресло>> және <<ванна>> акциялды және экваториалды байланыстар.

Моносахаридтердің алыну әдістері. Химиялық қасиеттері. Карбонилді тізбекті формалардың реакциялары. Эпимерлену. Циклді формалардың реакциялары. Жартылай ацетальды гидроксилдің қасиеттері, оның басқа гидроксил топтарынан айырмашылығы. Қышқылдардың пентозаларға әсері (фурфуролдың түзілуі). Гексозалардың ашу арқылы спирткеайналуы (спирттік ашу).

Дисахаридтер. Жалпы формуласы. Тотықсыздандырғыш және тотықсыздандырмайтын дисахаридтер. Гликозидо-гликозидтер: трегалоза, сахароза. Проекциялық және перспективті формулалар. Сахароза инверциясы. Гликозидо-глюкозалар: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Мутаротация. Фелинг ерітіндісінің әрекеті. Дисахаридтердің табиғатта таралуы және биологиялық маңызы.

Полисахаридтер. Табиғи биполимерлер. Крахмал, оның өсімдіктерде түзілуі, құрылысы. Амилоза және амилопектин. Крахмалдың гидролизі, Гликоген, инулин. Целлюлоза. Целлюлозаның табиғи көздері. Крахмалдың құрылысының айырмышылығы. Целлюлозаның нидролизі және оның химиялық туындыларының (нитраттарының, ацетаттарының) алынуы. Гидролиздік спирт. Жасанды талшықтар: вискоза, ацетатты, мыс аммиакты. Пектиндер, камеди, пентозалар.

2.Алициклді қосылыстар.

Циклоалкандар (циклопарафиндер). Мұнай құрамы, нафтендер. Циклоалкандардың жалпы формуласы. Изомерия түрлері. Стереоизомерия: геометриялық, оптикалық және конформациялық. Байер және Питцердің кернеу теориясы. Циклопропанның электрондық құрылысы, <<бананды>> байланыс. Үш, бес және алты мүшелі циклдердің алыну жолдары. Дильс-Альдер реакциясы. Алициклді көмірсутектердің химиялық қасиеттері.

Табиғи алициклдер. Терпендер және терпенойдтар туралы түсінік. Стеройдтар туралы түсінік.

3.Бензол қатарының көмірсутектері, олардың классификациясы

Бензол. Ароматтық. Бензолдың электрондық құрылысы, σ- және π- байланыстар схемасы. Бензол құрылысын квантхимиялық тұрғыдан түсіндіру. Бензолдың структуралық изомерлері, резонансты (шектелген) структуралар, мезоформула. Хюккельдің ароматтық ережесі. фростың циклдік әдісі. Электрофильді орынбасу реакциясы. (S_Е2) механизмінің жалпы турі, σ- және π- комплекстердің түзілуі, ароматты көмірсутектердің тотықсыздануы.

4. Бензол және оның алкилтуындылары

Жалпы формуласы, өкілдері, номенклатурасы. Екі және үш алмасқан бензол туындыларының изомерлері. Бензол және оның гамологтарының алынуы. Ароматты көмірсутектердің өнеркәсіпте алыну көздері: мұнай және көмір. Мұнайды ароматтау.

Толуол: электрондық құрылысы (+I және +M- эффектілер), шектелген структуралар, мезоформула. Толуолдың УФ -, ИК-, ПМР- спектрлері.

Алкилбензолдардың қасиеттері. Электрофильді орынбасу. Натан-Беккер эффектісі. Алкилбензолдардың тотығуы. Стиро, полистирол.

5. Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакцияларының бағыттау ережелері

Орынбасушының бензол сақинасындағы электрондық симметрияны бұзуы. Сақинаддддағы орынбасушылар және олардың классификациясы. Екінші орынбасушының орнын статикалық және динамикалық тұрғыдан анықтау. Бірінші ретті орынбасушылар. Бензол сақинасыныың белсенділігін арттыратын, орта және пара- жағдайларға бағыттайтын бір орынбасушысы бар бензол қосылыстарының электрондық құрылысы; шектелген структуралар, мезоформула. Бензол сақинасының төмендететін орто және пара- жағдайларға бағыттайтын галоген атомдарының ерекшеліктері. Екінші ретті бір орынбасушысы бар бензол сақинасының электронджық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула. Екі алмасқан бензол туындыларындағы бағытталу: келісілген және келісілмеген бағытталу.

6.Бензол қатарының галоген, сульфо- және нитротуындылары

Арилгалогенидтер және оларды синтездеу. Бензол сақинасын галогендеу, S_Е2 механизмі. Толуолды галогендеу: сақинаны (S_Е2) және бүйір тізбекті галогендеу жағдайлары. Бензолдың моно- және дигалогентуындыларының физикалық қасиеттері. Арилгалогеидтердің құрылысы, дипольдық момент. Хлорбензолдың электрондық құрылысы, хлордың бағыттаушы әрекеті. Химиялық қасиеттері. Галоген атомын нуклефильді орынбастыру. Активтелген және активтелмеген галоген атомы бар қосылыстарда жүретін S_N1 және S_N2 реакцияларының механизмдері. Статикалық динамикалық көзқарас. Хлорбензол сақинасын хлорлау және нитрлеу реакциялары (S_E2)

Бүйір тізбектегі галоген атомының қасиеттері: S_N және S_R орынбасу рекцияларының механизмі.

Ароматты сульфоқышқылдар. Бензол және оның туындыларын сульфирлеу. Сульфирлеудің элоктрофильді реагенттері. Сульфирлеу реакциясының ерекшеліктері (изотопты эффект). Бензолсульфоқышқылының электрондық құрылысы, шектелген строуктуралар, мезоформула, сульфотопшаның бағыттаушы қасиеті. Сульфоқышқылдарды реакция ортасынан бөліп алу. Сульфоқышқылдардың химиялық қасиеттері. Сульфотопшаны электрофильді алмастыру (десулфирлеу), сульфотопшаны уақытша енгізуге мысал. Сульфотопшаны нуклеофильді алмастыру (сілтімен балқыту). Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Сульфоқышқылдардың және оның туындыларының қолданылуы.

Ароматты қатардың нитроқосылыстары. Бензол және оның туындыларын нитрлеу жағдайы S_E2. Нитрлеуші реагенттер, нитроний катионының электрондық құрылысы.

7.Фенолдар және ароматикалық спирттер

Фенолдар. Анықтамасы және номенклатурасы. Физикалық қасиеттері. Фенолдардың алынуы. Фенолдар мен крезолдарды тас көмір шайырынан бөліп алу. Фенолдардың электрондық құрылысы, шектелген структуралар, мезоформула, дипольдық момент байланыс ұзындығы. Спирттің фенолдың және көмір қышқылының иондану константасы. Фенолять-анион, оның құрылысы. Бірінші және еуінші ретті орынбасушылардың фенолдардың қышқылдық қасиетіне әсері. Сутектік байланыс. Фенол ядросындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Гидроксил тобының реакциялары. Фенолдар мен крезоларды өнеркәсіпте пайдалааану. Фенолформальдегидті шайыр.

Екі және үш атомды фенолдар. Резорцин және флюрглюцин таутомериясы. Сілтілік ортадағы тотығу. Пирогаллол. Өсімдіктерді қорғау үшін қолданылатын химиялық заттар (пестицидтер).

8. Бензол қатарындағы альдегидтер, кетондар және карбон

қышқылдары

Альдегидтер мен кетондар. Алыну жолдары. Алифатты алльдегидтермен ортақ реакциялары. Бензойнды конденсация. Тотығу.

Ароматты қатардағы карбон қышқылдары. Бензой қышқылының алынуы. Қышқылдық қасиеттері, дикарбоксилдену. Бензой қышқылыныың қышқылдық қасиетіне сақинадағы орынбасушының әсері. Бензол сақинасының реакциялары. Салицил қышқылы және туындылары (аспирин, салол, пара-аминосалицил қышқылы), алыну жолдары.

Дикарбон қышқылдары. Фталь қышқылы алынуы. Фталь ангидриді, Фталимид, оның электрондық құрылысы және қышқылдық қасиеттері. Глифтальды шайырлар. Полиэфирлі талшықтар, лавсан.