Строение нитробензола

Нитрогруппа – один из наиболее сильных электроноакцепторов.

Это влияние осуществляется за счет отрицательного индуктивного эффекта (-I-эффект) и отрицательного мезомерного эфекта (-М-эффект – π,π-сопряжение).

Электронная плотность сильно смещена из бензольного кольца на нитрогруппу.

Все атомы в молекуле нитробензола находятся в состоянии sp²-гибридизации, углы близки к 120⁰, средняя длина углерод-углеродных связей близка к аналогичным связям в бензоле (0,139 нм), связи азот-кислород – 0,123 нм.

Электронное строение самой нитрогруппы описывается с помощью следующих граничных структур:

Обе связи N-O в молекуле равнозначны.

Таким образом, мезоформула нитробензола имеет следующий вид:

Наиболее обеднены электронной плотностью орто- и пара-положения.

Нитрогруппа затрудняет реакции с электрофильными реагентами и ориентирует место вступления электрофила в мета-положение:

Нитрогруппа резко увеличивает реакционную способность нитроаренов по отношению к нуклеофильным реагентам и направляет их в орто- и пара-положения: