Реакции гидрирования

Гидрирование фурана, тиофена и пиррола приводит к насыщенным гетероциклическим системам, лишенным ароматических свойств. Фуран гидрируется над никелевым или платиновым катализатором до тетрагидрофурана (ТГФ):

Тетрагидрофуран применяется в качестве растворителя природных и синтетических смол, эфиров целлюлозы и ацетилена, а также в синтезах Гриньяра. Кольцо ТГФ лежит в основе пятичленных циклических форм моносахаридов (фуранозы). Производным ТГФ является яд всем известного гриба мухомора – мускарин. Его строение установлено Кеглем (1936 г.):

Электрохимическое восстановление пиррола может привести к продукту неполного гидрирования – пирролину. Каталитическим восстановлением в присутствии никелевого или палладиевого катализатора можно получить пирролидин:

Важными производными пирролидина являются пролин
(2-пирролидинкарбоновая кислота) и оксипролин (4-гидрокси-2-пирролидинкарбоновая кислота), которые образуются при распаде белковых веществ и относятся к аминокислотам, содержащим неполярные радикалы:

Тиофен восстанавливается действием металлического натрия в спирте в присутствии аммиака, так как никелевые или платиновые катализаторы при гидрировании отравляются тиофеном и конечным продуктом гидрирования – тиофаном, который содержится в сернистых нефтях: