Решение задачи 31

1. Приведем формулу соединения D-псикоза, назовем его в соответствии с классификацией углеводов. Запишем его аномерные формы в виде формул Хеуорса, укажем в них гликозидные гидроксилы. Определим, сколько стереоизомеров можно построить для оксо- и циклической форм данного моносахарида.

2. Приведем для соединения D-псикоза формулы энантиомера, диастереомера и эпимера. Дадим определение этим понятиям.

Монозы, которые имеют противоположную конфигурацию всех ассиметрических атовов углерода и относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют энантиомерами.

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией нескольких асимметрических атомов углерода, называются диастереомерами.

Монозы, отличающиеся друг от друга конфигурацией лишь одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами.

3. Для соединения D-псикоза напишем уравнения реакций с реагентами NH₂NH₂, H^Å; NaOH, H₂O; ангидрид уксусной кислоты. Реакции с гидразином и разбавленным раствором щелочи идут по карбонильной группе. Поэтому кетозу записываем в уравнении в оксо-форме.

Реакции с ангидридом уксусной кислоты идут по гидроксильным группам, следовательно реакцию ацилирования записываем для циклической формы монозы.

Классификация, строение и номенклатура дисахаридов. Дисахариды - природные вещества, которые при гидролизе распадаются на два моносахарида. Дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов за счет отщепления молекулы Н₂О. В образовании связи между моносахаридами принимают участие гликозидный гидроксил от одной молекулы, а от второй – гликозидный или спиртовый (гликозный) гидроксилы.

Если в образовании дисахарида принимает участие гликозидный гидроксил одной монозы и спиртовый (гликозный) гидроксил второй, т.е. остатки моноз соединяются гликозил-гликозной (моногликозидной) связью, образуется восстанавливающий дисахарид. К таким дисахаридам относятся: мальтоза, целлобиоза, лактоза. Например, мальтоза образуется из двух молекул α-глюкозы:

Целлобиоза - из двух молекул β-глюкозы:

Лактоза образуется из b-галактозы и a-глюкозы.

Если в образовании дисахарида принимает участие гликозидный гидроксил одной монозы и гликозидный гидроксил второй, т.е. остатки моноз соединяются гликозил-гликозидной (дигликозидной) связью, образуется невосстанавливающий дисахарид. К таким дисахаридам относятся: сахароза, трегалоза. Дисахарид сахароза образуется из α-глюкозы и β-фруктозы:

Дисахариды, как и моносахариды называют в основном по тривиальной номенклатуре. Систематические названия дисахаридов образуют из названий моносахаридов: гликозил-гликозами (восстанавливающие) и гликозил-гликозидами (невосстанавливающие).