2015-08-12
1077
Шестичле́нные гетероци́клы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один шестичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.
Пиридин. Циклическая сопряженная система, состоящая из 6 π- электронов. Неподеленная е-пара азота в виду своего пространственного расположения в сопряжении не участвует. Вследствие электроноакц. действия атома азота молекула пиридина является полярной и все атомы углерода имеют некоторый положительный заряд. система пиридина хар-ся значительной энергией циклической делокализации. Это значит, что молекула стабильна. Пиридин проявляет сильные основные св-ва.
Синтез:
1. из 1, 5-дикарбоксильных соединений
2. По Ганчу
=> 
+5CO2
Свойства:
электрофильное замещение
азот оттягивает на себя электр. плотность, поэтому кольцо можно сульфировать, нитровать при высокой Т. Идет в положение 3, т.к. все резонансные структуры при этом имеют выгодное положение.
нуклеофильное замещение.
в положение 2.
Механизм:
производные пиридина:
2-аминопиридин 2-оксипиридин 2-меркаптопиридин.
