Алкилирование ароматических аминов

Атомы водорода в аминогруппе ароматических аминов могут быть замещены на алкильные радикалы. В качестве алкилирующих агентов используют галогеналканы, спирты, диалкилсульфаты.

Реакция алкилирования приводит к получению вторичных и третичных аминов.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения (S_N). В качестве нуклеофила выступает молекула ароматического амина, которая за счет свободной электронной пары атома азота атакует атом углерода с частичным положительным зарядом (δ⁺).

В зависимости от строения галогеналкана (спирта) может реализовываться S_N1 или S_N2 механизм:

Ди- и трифениламины – плохие нуклеофилы, поэтому реакции алкилирования происходят с ними с трудом.

2. Ацилирование ароматических аминов

Атомы водорода в аминогруппе первичных и вторичных аминов могут быть замещены на ацильные радикалы (RCO-).

Ароматические амины ацилируются не только ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот, но и карбоновыми кислотами.

В результате реакции ароматические амины превращаются в амиды соответствующих карбоновых кислот.

Ацильные производные анилина называют анилидами.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения (S_N).

Нуклеофилом является ароматический амин, который атакует карбонильный атом углерода с частичным положительным зарядом (δ⁺).

Реакция ацилирования имеет большое значение. Она используется для защиты аминогруппы от нежелательных воздействий, для уменьшения ориентирующего влияния аминогруппы при проведении некоторых реакций.

Амиды карбоновых кислот могут легко гидролизоваться как в кислой, так и в щелочной среде, поэтому после проведения необходимых реакций ацильная «защита» легко снимается и образуется свободная аминогруппа.