Реакции с альдегидами и кетонами

Первичные ароматические амины легко вступают в реакции с ароматическими альдегидами и кетонами с образованием азометинов (основания Шиффа).

При их образовании в качестве нуклеофила выступает ароматический амин.

Первая стадия – реакция нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (А_N), на второй стадии следует отщепление молекулы воды:

Шиффовы основания легко гидролизуются в кислой среде с образованием исходных веществ (анилина и бензальдегида):

Простейшие шиффовы основания бесцветны, более сложные окрашены и относятся к классу азометиновых красителей.

Для крашения тканей эти красителе не нашли широкого применения в связи с легкостью гидролиза связи C=N в кислой среде.

Однако они широко используются в цветной фотографии, для крашения пластмасс и в полиграфии.