Химические свойства алкенов

Алкены – это один из самых реакционноспособных типов углеводородов. В основном реакции идут по двойной π-связи под действием различных реагентов, так как π-связь намного слабее, чем σ-связь. Основные типы реакций алкенов – присоединение, полимеризация, окисление и т.д.

Присоединение водорода (гидрирование)

Водород присоединяется к олефинам при комнатной температуре в присутствии тонкоизмельченной платины или палладия; в присутствии никеля – при температуре 180ºС:

R – CH=CH₂ + H₂ ↔ R – CH₂ – CH₃

В этих условиях арены не подвергаются гидрированию, поэтому с помощью гидрирования определяют содержание олефинов в крекинг-бензинах. При определении содержания олефинов в нефтепродуктах методом гидрирования определяют водородное число, то есть число миллилитров водорода, приведённых к нормальным условиям (760 мм рт. ст., 0ºС), поглощённых 1г вещества.

Галоидирование

При комнатной температуре реакция присоединения галогенов протекает селективно только с йодом; бром и хлор не только присоединяются, но и замещают атомы водорода. Для исключения реакции замещения бромирование необходимо проводить в темноте при пониженной температуре:

R – CH=CH₂ + Br₂ ↔ R – CH – CH₂

│ │

Br Br

В данном случае реакцию бромирования используют для отделения непредельных углеводородов от других углеводородов и их выделения в виде дибромидов с помощью перегонки, так как температура кипения дибромидов намного выше температуры кипения углеводородов.

На реакции присоединения брома и йода основано количественное определение олефинов в нефтепродуктах методами бромных и йодных чисел. Бромное или йодное число – это количество граммов галогена, поглощённое 100г исследуемого продукта.

Присоединение серной кислоты

Серная кислота разной концентрации может абсорбировать разные газообразные олефины с образованием алкилсульфатов. Для удаления олефинов из крекинг-бензинов применяют 80%-ную серную кислоту:

R – CH=CH₂ + HOSO₂OH ↔ R – CH – CH₃

│

O – SO₂OH

Озонирование алкенов

Озон с большой скоростью присоединяется к алкенам при комнатной температуре; при этом арены, находящиеся также в нефтепродукте, в данных условиях не реагируют с озоном:

Разрушение озонидов под воздействием молекулярного водорода ведёт к образованию альдегидов или кетонов, по составу которых можно судить о положении двойной связи в молекуле:

На этой реакции основано определение содержания алкенов в нефтепродуктах с помощью прибора АДС (анализатор двойных связей).