Алкіни (ацетиленові вуглеводні)

Визначення:

Алкіни -члени групи вуглеводнів із загальною формулою

C_nH_2n-2, називаються також ацетиленами, ненасичені сполуки; характеризуються одним чи більше потрійними зв'язками між атомами вуглецю.

Ізомерія:

 

 

Орбітальна будова молекули ацетилену

Будова:

Фізичні властивості:

· С2 – С4 – гази

· С5 – С16 – рідини

· С17 – далі – тверді речовини

Хімічні властивості:

1. Реакція приєднання галогенів (Cl₂, Br₂)

HC≡CH + Cl₂ → ClCH=CHCl;

ClCH=CHCl + Cl₂ → Cl₂CH-CHCl₂

2. Реакція приєднання галогеноводнів (HCl, HBr) за правилом Марковникова

3. Реакція гідрогенізації

Каталізатори: 1 стадія – Pd/PbO

2 стадія – t, Ni

4. Реакція Кучерова (реакція приєднання води)

5. Реакція Реппе (тримеризація ацетилену)

6. Реакція димеризації ацетилену з утворенням вінілацетилену

(cat Cu₂Cl₂)

7. Реакція заміщення (якісна реакція на ацетилен)

8. Реакція окиснення (тільки для ацетилену)

CH ≡ CH ^{[O], KMnO4} HOOC – COOH (щавлева кислота)

Добування:

Промислові методи отримання ацетилену

1. гідроліз ацетилениду (карбіду) кальцію

2. піроліз метану

Лабораторні методи

1. отримання через галогенопохідні

+ 2NaCl

2. отримання через галогенопохідні і ацетиленид натрію

R-Cl + NaC≡CH → R-C≡CH + NaCl

Застосування:

Головною галуззю застосування алкінів є хімічна промисловість. Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензен, ацетатна кислота і ін. У техніці значні кількості алкінів використовуються при автогенному зварюванні і різанні металів.

Лекція 3.

Дієнові вуглеводні

Загальна формула:

C_nH_2n-2 *Мають 2 подвійних зв’язки

Гомологічний ряд:

пропадієн	Н2С=С=СН2
1,2-бутадієн	Н3С—СН=C=СН2
1,3-бутадієн	Н2С=СН—CН=СН2
2-метил-1,3-бутадієн	Н2С=С—CН=СН | CH3

 

Будова:

Кут = 120^o, l=0,134 нм, Sp²-гібридизація

Класифікація:

А) Дієнові вуглеводні, що з’єднані 2 подвійними зв’язками один з одним і не розділені одинарними зв’язками – кумульовані вуглеводні

Б) Дієнові вуглеводні, що містять подвійні зв’язки, що розділені двома чи більше одинарними зв’язками – дієни з ізольованими зв’язками

В) Дієнові вуглеводні, що містять 2 подвійні зв’язки розділені 1-м одинарним зв’язком – дієнові зі сполучними зв’язками

Фізичні властивості:

С₃-С₄ – гази

С₅-С₁₄ – рідини

С₁₅-далі – тверді речовини

t=20oС, Pd/PbO

Хімічні властивості:

1)

t=80oС, Pd

Гідрування CH3-CH2-CH=CH2 (Бутен-1)
СН₂=СН-СН=СН₂ +Н₂
CH₃-CH=CH-CH₃ (Бутен-2)

 

2)

t=20oС

Галогенування CH₂-CH-CH=CH₂ (1-Бромбутен-2)

t=80oС

СН₂=СН-СН=СН₂ + Br₂ Br Br
CH₂-CH=CH-CH₂ (3-Бромбутен-1)

Br Br

3)

t=40oС

Гідрогалогенування CH₃-CH-CH=CH₂

t=80oС

СН₂=СН-СН=СН₂ + НBr Br
CH₃-CH=CH-CH₂

Br

4) Полімерізація

n CH₂=CH-CH=CH₂ ^t_{cat, Na} (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

Добування:

1. отримання за Лебедєвим

2. дегідрування бутану

 

Застосування:

Використовують в органічному синтезі як проміжні продукти для синтезу лікарських речовин: простагландинів, вітамінів, феромонів. Кон’юговані Д.в. (циклопентадієн) у промисловості застосовують для синтезу ізадрину, антипіренів, інсектицидів (альдрин), синтетичних каучуків, смол, пластифікаторів, поліамідних волокон.