2018-02-14
1331
В конкуренции процессов дегидрогалогенирования (реакция элиминирования) и нуклеофильного замещения дегидрогалогенированию способствуют высокая основность реагента и повышенная температура. В качестве основания применяют спиртовые растворы NaOH или KOH или амины (анилин, пиридин, хинолин)
Как видно из приведенных данных, реакции дегидратации и дегидрогалогенирования протекают региоселективно. Изомерный состав продуктов указанных реакций элиминирования определяется правилом Зайцева.
Правило Зайцева: при дегидрогалогенировании и дегидратации спиртов протон преимущественно отщепляется от наименее гидрированного (имеющего меньшее число атомов водорода) углерода. Одним из факторов, объясняющих эмпирическое правило Зайцева, является различная устойчивость изомерных алкенов: при дегидратации и дегидрогалогенировании образуется наиболее замещенный, термодинамически более устойчивый алкен, т.е. преобладающий продуктом реакции элиминирования является алкен, имеющий большее число алкильных групп, связанных с атомами углерода двойной связи.
Легкость образования алкенов:
Гидрирование ацетиленовых углеводородов
В некоторых случаях ацетиленовые углеводороды с определенным строением получаются легче, чем отвечающие им по строению олефины. В таких случаях последние получают частным «селективным» гидрированием ацетиленовых углеводородов на специальных катализаторах.
