Задания для самостоятельного решения

Углеводороды

Алкены

Цель: изучить строение, номенклатуру, способы получения, физические и химические свойства, применение алкенов

План лекции

1. Строение алкенов

2. Способы получения

3. Физические свойства

4. Химические свойства

 Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов C_nH_2n.

 По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на – ен: этан          (СН₃-СН₃) – эт ен (СН₂=СН₂); пропан (СН₃-СН₂-СН₃) - проп ен (СН₂=СН-СН₃) и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.

 В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp² -гибридизации, а двойная связь между ними образована s- и p-связью. sp² -Гибридные орбитали, направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.

Пространственное строение этилена:

 

 Длина связи С=С 0,134 нм, энер гия связи С=С Е_С=С = 611 кДж/моль, энергия p-связи Е_p = 260 кДж/моль.

 Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z,E (cis, trans) – изомерия, вид пространственной изомерии.

Способы получения

1. CH₃-CH₃  CH₂=CH₂ + H₂ (дегидрирование алканов)

2. C₂H₅OH  CH₂=CH₂ + H₂O (дегидратация спиртов)

4. CH₂Cl-CH₂Cl + Zn ® ZnCl₂ + CH₂=CH₂  (дегалогенирование дигалогенопроизводных)

5. HCºCH + H₂ CH₂=CH₂  (восстановление алкинов)

Физические свойства

Низшие члены гомологического ряда алкенов с С₂Н₄ до С₄Н₈ – газы, начиная с С₅Н₁₀ – жидкости, с С₁₈Н₃₆ – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в

воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Для алкенов характерны, главным образом, реакции присоединения, приводящие к разрыву двойной связи. Большинство реакций протекает при 20⁰С

 Качественные реакции: обесцвечивание растворов Br₂ и KMnO₄ при 20⁰С

1. CH₂=CH₂ + Br₂ ® CH₂Br-CH₂Br (присоединение галогенов, качественная реакция)

3. CH₂=CH₂ + H₂  CH₃-CH₃ (гидрирование)

4. СH₂=CH₂ + H₂O  CH₃СН₂OH (гидратация)

5. 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O ® 3CH₂OH-CH₂OH + 2MnO₂¯ + 2KOH

                                                         (мягкое окисление, качественная

                                                            реакция)

6. СН₂=СН-СН₂-СН₃ + KMnO₄ CO₂ + C₂H₅COOH (жесткое окисление)

7. СН₂=СН-СН₂-СН₃ + О₃ ® H₂C=O + CH₃ СН₂CН=O (озонолиз)

                                       формальдегид пропаналь

8. C₂H₄ + 3O₂ ® 2CO₂ + 2H₂O (реакция горения)

10. СH₃-CH=CH₂ + HBr →CH₃-CH₂-CH₂Br (присоединение бромоводорода против правила Марковникова)

 

Задания для самостоятельного решения

1. Укажите особенностипротекания химических реакций гидрирования, галогенирования и гидрогалогенирования алкенов. Приведите примеры.

2. Получите из 1-бутена 2-бутен (три варианта). Какие свойства характерны для соединений, содержащих π-связь?

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропена со следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализаторов), б) бромом, в) бромоводородом, г) серной кислотой.   

4. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре.

5. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С₅Н₁₂ и назовите их по систематической номенклатуре.

6. С помощью каких химических превращений можно получить метан из хлорэтена? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

7. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?

8. Сколько существует индивидуальных веществ состава C₃H₅Cl, обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы этих веществ и назовите их по систематической номенклатуре.

9. Напишите структурные формулы всех алкенов состава С₈Н₁₆, образующихся при каталитическом дегидрировании 2,2,4-триметилпентана, и назовите их по систематической номенклатуре.

10. Напишите структурную формулу алкена состава С₆Н₁₂, имеющего один четвертичный атом углерода, и назовите его по систематической номенклатуре.

11. Напишите уравнение реакции дегидратации спирта, приводящей к образованию бутена-1. Укажите условия.

12. Напишите уравнение реакции присоединения хлороводорода к пропилену. По какому правилу протекает это присоединение?

13. Приведите не менее трёх химических реакций, в результате которых может быть получен этилен. Укажите необходимые условия протекания реакций.

14. Какие из перечисленных веществ могут попарно вступать в реакции: пропан, этилен, бром? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

15. Дегидратацией каких спиртов можно получить 2-метилбутен-2 и 4-метилпентен-1? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

16. Напишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к 3,3,3-трифторпропену.

17. В каких случаях нарушается правило Марковникова? Приведите не менее двух примеров.

18. Напишите уравнения реакций 2-метилпропена со следующими веществами: водородом; бромом; хлороводородом. Назовите продукты реакции.

19. Какие спирты можно получить гидратацией пропена; бутена-1; бутена-2? 

20. Сколько всего σ- и π-связей в молекуле этана, пропена? Укажите виды гибридизации валентных орбиталей каждого атома углерода в этих соединениях. Приведите уравнение реакции полимеризации пропена до полипропилена.

21. Приведите уравнения реакций полимеризации: а) винилхлорида СН₂=СНСl; б) стирола С₆Н₅-СН=СН₂. Сколько σ- и π-связей в молекуле винилхлорида?