Опорный конспект к теме «аминокислоты»

Общая формула R – CH – COOH              Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, это производные карбоновых кислот, в

                                 I                             радикале которых один или несколько атомов замещены на аминогруппу.

                                NH₂

Классификация: - по характеру углеводородного характера (предельные, ароматические, гетерофункциональные)

                          - по количеству карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные)

Физические свойства: алифатические аминокислоты – белые, кристаллические порошки; малорастворимы в холодной воде, лучше в горячей, нерастворимы в органических растворителях.

Изомерия: структурная               пространственная про

                          - по количеству аминогрупп (одна, две).

 

 

Химические свойства:    

Аналогии и сравнения с аминами, карбоновыми кислотами, гидроксикислотами, многоатомными спиртами

 

АМФОТЕРНЫЕ – кислотные, по – СООН группе (реагенты NaOH и другие щелочи)

                 - основные, по – NН₂ группе (реагенты НС1 и другие кислоты)

 

РЕАКЦИИ ПО КАРБОКСИЛЬНОЙ Г РУППЕ                                                                      РЕАКЦИИ ПО АМИНОГРУППЕ

(нуклеофильное замещение)                                                                                                         (нуклеофильное замещение)

- реакция этерификации, со спиртами                                                                                       - взаимодействие с галогеноалканами

- взаимодействие с аммиаком                                                                                                     - взаимодействие с галогенангидридами

- взаимодействие с аминокислотой                                                                                            - взаимодействие с альдегидом

- образование галогенангидридов                                                                                                (образование оснований Шиффа)

                                                                                                                                                           - взаимодействие с азотистой кислотой.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ  (отношение к нагреванию)

1) α –аминокислоты вступают в межмолекулярное взаимодействие (образование 3,6-дикетопиперазидов)

2) ß –аминокислоты – отщепляют аммиак (образование непредельной кислоты)

3) γ – аминокислоты вступают во внутримолекулярное взаимодействие (образование γ – лактамов).

 

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ α – АМИНОКИСЛОТ

- с раствором нингидрина (сине-фиолетовое окрашивание)

- с сульфатом меди в щелочной среде (темно-синее окрашивание).

ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ:

Кислота глютаминовая, анестезин, аминалон, глицин (гликокол), гистидин, метионин, цистеин.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «АЗО – ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ»

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ – органические соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов азота (-N⁺ ≡ N), связанную с одним углеводородным радикалом.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: (R – N⁺ ≡ N) X^-

АЗОСОЕДИНЕНИЯ - органические соединения, содержащие в молекуле азогруппу (-N = N -), связанную с двумя углеводородными радикалами. Простейший представитель – азобензол - С₆Н₅ –N = N – С₆Н₅

 

ПОЛУЧЕНИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ – взаимодействие первичного ароматического амина с NаNО₂, НС1 – реакция диазотирования.

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ:

 

1. реакции, в которых выделяется N₂ – реакции замещения:

- замещение на ОН – группу → получение фенола

  -замещение на галоген → получение галогенпроизводного арена

 

 2. реакции без выделения N₂ – реакции азосочетания  (получение азокрасителей)

- азосочетание с ароматическими аминами (Н⁺)

- азосочетание с фенолами (ОН^-).

 

ХРОМОФОРЫ – структурные фрагменты – группы атомов, ответственные за возникновение цвета.

АУКСОХРОМЫ – группы атомов, которые сами по себе не способны вызвать окраску вещества, но в сочетании с хромофорами способны углублять, усиливать окраску.            

 

ХРОМОФОРЫ	АУКСОХРОМЫ
-N = N – азогруппа	- NН2 аминогруппа
-N = O нитрозогруппа	- N(СН3)2 диметиламиногруппа
-NО2 нитрогруппа	-ОН гидроксогруппа
= С = О карбонильная	- SО3Н сульфогруппа
= С = С = этенильная	- СООН карбоксильная

 

Все азосоединения – окрашенные вещества.

 

Реакции диазотирования и азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности сульфаниламидных препаратов, производных п – аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин), нитробензола (хлорамфеникол, левомицетин), тетрациклин

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ГИДРОКСИКИСЛОТЫ»

 

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ – производные углеводородов, в молекуле которых содержатся две функциональные группы – карбоксильная и гидроксогруппа (спиртовая).

 

КЛАССИФИКАЦИЯ – 1) по колическтву -СООН

                                      2) по количеству –ОН

 

ИЗОМЕРИЯ – структурная (положение –СООН, -ОН)., пространственная (D – изомеры, L – изомеры).

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1 .реакции по карбоксильной группе

- кислотные свойства – взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами, их оксидами, и основаниями

- реакция этерификации (+ спирт)

 

2. реакции по спиртовой группе

- ацилирование – взаимодействие с галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот,

- взаимодействие с галогеноводородами – образование галогензамещенных карбоновых кислот

- окисление - образование альдегидокислот и кетокислот

 

3. реакции карбоксильной и спиртовой группы

- взаимодействие с галогенидами фосфора

 

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (отношение к нагреванию):

1) α – Гидроксикислоты (межмолекулярное взаимодействие) → шестичленный циклический сложный эфир – лактид

2) β – Гидроксикислоты (реакция дегилратации) → непредельные карбоновые кислоты

3) γ – и δ – Гидроксикислоты (внутримолекулярное взаимодействие) → пяти- шестичленные циклические сложные эфиры – лактамы

4) α – Гидроксикислоты (в присутствии конц. Н₂SО_4,разложение) → муравьиная кислота и альдегид.

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

 

ЛАКТАТ Са²⁺, Fе²⁺ - при анемии,

 γ –ГИДРОКСИМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (ГОМК) – неингаляционное наркозное средство,

 ВИННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, реактив в аналитической практике для обнаружения К⁺, для получения реактива Фелинга (используют для обнаружения альдегидной группы),

 ЛИМОННАЯ КИСЛОТА – противоядие при отравлении щелочами, для консервирования донорской крови