2020-04-12
216
Цель: ознакомиться с номенклатурой, методами получения, физическими и химическими свойствами, механизмом реакций алкинов.
Основные вопросы:
1. Гомологический ряд ацетилена
2. Номенклатура, изомерия
3. Лабораторные и промышленные методы получения
4. Физические и химические свойства
5. Механизм реакции электрофильного присоединения
Краткое содержание:
Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
3D модель ацетилена — простейшего алкина
Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
|
|
|
Структура тройной связи
У алкинов связь -С≡С- линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Атомы углерода связаны одной σ- и двумя π-связями, максимальная электронная плотность которых расположена в двух взаимно перпендикулярных плоскостях[5]. Длина тройной связи примерно 0,121 нм, энергия связи 836 кДж/моль. 
На представленной выше диаграмме приведены молекулярные орбитали этилена и ацетилена.
Физические свойства
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.
| Физические свойства некоторых алкинов[6][7] | |||||
| № | Название | Формула | Т плавления,°С | Т кипения,°С | Плотность, d204 |
| 1 | Этин | С2H2 | −81,8 | −75 | 0,565* |
| 2 | Пропин | C3H4 | −101,5 | −23 | 0,670* |
| 3 | Бутин-1 | CH≡C-CH2CH3 | −125,9 | 8,1 | 0,678* |
| 4 | Бутин-2 | CH3-C≡C-CH3 | −32,3 | 27,0 | 0,694 |
| 5 | Пентин-1 | CH≡C-C3H7 | −90,0 | 39,3 | 0,695 |
| 6 | Пентин-2 | CH3-C≡C-C2H5 | −101,0 | 55,0 | 0,714 |
| 7 | 3-Метилбутин-1 | CH≡C-CH(CH3)CH3 | н/д | 28,0 | 0,665 |
| 8 | Гексин-1 | CH≡C-C4H9 | −132,4 | 71,4 | 0,719 |
* Значения измерены при температуре кипения.
Методы получения
Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.
