2020-06-08
105
Ацетилен и его гомологи являются важнейшими исходными продуктами в производстве многих органических веществ и материалов. Их получают в больших количествах, используя ряд промышленных и лабораторных методов:
1. Пиролиз метана:
2. Пиролиз этана или этилена:
3. Гидролиз карбида кальция:
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
5. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы, С5Н8 - С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов
Свойства алкинов сходны со свойствами алкенов, что обусловлено их ненасыщенностью, поэтому для них характерны реакции электрофильного присоединения.
Примеры реакций присоединения к алкинам:
1. Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π-связь):
2. Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая π-связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на кратную связь).
3. Гидрогалогенирование
Присоединение к несимметричным алкинам определяется правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
