Неклассические моносахариды

Большой интерес представляют аминопроизводные, аминосахара, которые входят в состав мукополисахаридов. Важнейшие из них глюкозамин, галактозамин и нейраминовая кислота.

Производные нейраминовой кислоты – сиаловые кислоты содержатсяв спинномозговой жидкости.

Дезоксисахара. Самый распространенный из дезоксисахаров - 2-дезокси-D-рибоза - является структурным компонентом ДНК.

Аскорбиновая кислота (витамин С). Этот, пожалуй, старейший и самый популярный витамин по структуре близок к моносахаридам и представляет собой γ-лактон кислоты (I). Аскорбиновая кислотасодержится во фруктах, особенно в цитрусовых, ягодах (шиповник, черная смородина), овощах, молоке. В больших масштабах производится в промышленности из D-глюкозы.

2.1. Востанавливающие дисахариды

Дисахариды (биозы) состоят из двух моносахаридных звеньев, одинаковой или разной природы, соединенных гликозидной связью. Основные дисахариды, которые существуют в природе — мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза имеют молекулярную формулу С12Н22О11.

В образовании гликозидной связи в дисахаридах участвуют две – ОН группы: полуацетальный гидроксил одного моносахарида (обязательно) илюбая –ОН группа второго моносахарида. Если вторым гидроксилом является спиртовой, то такие дисахариды относят к восстанавливающим.

К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, лактоза, целлобиоза.

Восстанавливающие дисахариды сохраняют в своей структуре свободный полуацетальный гидроксил, который в щелочной среде может превращаться в альдегидную форму.

Мальтоза — солодовый сахар, образуется при осахаривании крах-мала под действием ферментов солода или слюны.

В образовании гликозидной (1,4) связи участвуют С-1 – одной молекулы глюкозы (полуацетальный) или С-4 – второй молекулы глюкозы(спиртовой).

Мальтоза в больших количествах содержится в проросших зернах злаков, где она образуется из крахмала под действием фермента — амилазы. Процесс осахаривания крахмала солодовой амилазой для получения мальтозы широко используется при производстве спирта. Мальтоза сладкая на вкус.

Мальтоза может существовать как в циклической, так и в открытой форме. Именно поэтому для мальтозы возможны свойства, характерные для глюкозы: положительные реакции с реактивами Толленса, Фелинга, Бенедикта.

Для мальтозы характерна цикло-оксо-таутомерия.

Лактоза — молочный сахар, содержится в молоке ≈ 5% (особенномного в грудном молоке ≈ 8%). Лактоза состоит из остатков β-D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы как α-аномера (α-лактоза), так и β-аномера (β-лактоза), связанных β-1,4-гликозидной связью.

Точно так же, как и для мальтозы, для лактозы характерна цикло-оксотаутомерия, она может существовать как в циклической, так и в открытой форме.

Лактоза имеет сладкий вкус, в 4 – 5 раз менее сладкий, чем сахароза,широко применяется в фармации при изготовлении порошков и таблеток.Она менее гигроскопична, чем сахароза, поэтому применяется в питатель-

ных смесях для грудных детей. В грудном молоке лактоза связана с сиаловой кислотой, что имеет большое значение для формирования естествен-ной непатогенной микрофлоры в ЖКТ грудных детей. Лактоза способствует развитию в пищеварительном тракте микроорганизма Lactobacillusbitidus, расщепляющего лактозу с образованием молочной и уксусной ки-слот, которые препятствуют размножению патогенных бактерий.

Целлобиоза состоит из двух молекул β-D-глюкопираноз, связанных

β-1,4-гликозидной связью.