2020-09-24
493
Выше были рассмотрены свойства предельных спиртов (не содержащих кратных связей). Непредельные спирты сочетают свойства спиртов и непредельных углеводородов.
Важнейшим представителем непредельных спиртов является виниловый спирт (этенол), при его полимеризации образуется поливиниловый спирт:
Альдегиды и кетоны
В состав этих соединений входит карбонильная группа
В качестве заместителей может быть:
только водород: формальдегид
водород и углеводородный радикал: альдегиды с общей формулой
два углеводородный радикала: кетоны с общей формулой
Углерод в этой группе находится в состоянии sp 2- гибридизации, образуя двойную связь с кислородом. Эта связь сильно поляризована, что делает карбонильные соединения очень химически активными. Если рассмотреть ряд
то видно, что из-за положительного индукционного эффекта углеводородных радикалов, полярность связи С=О уменьшается от формальдегида к кетонам: d1>d2>d3, соответственно этому снижается химическая активность. Поэтому альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны.
Альдегиды
Альдегиды – это соединения вида
Общая формула альдегидов
С n H2 n O
иногда альдегидную группу выносят в конец
С n H2 n +1СOН
В номенклатуре IUPAC название альдегида содержит суффикс –аль, но многие альдегиды имеют более популярные названия в рациональной и традиционной номенклатуре (в традиционной номенклатуре названия произошли от соответствующих кислот).
метаналь, формальдегид, муравьиный альдегид
этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид
пропаналь, пропионовый альдегид
бутаналь, масляный альдегид
Химические свойства альдегидов
I Реакции присоединения по связи С=О
Наличие полярной двойной связи С=О предполагает возможность нуклеофильного присоединения по схеме:
По такому механизму альдегиды присоединяют Н–Н (Н2), Н–O–R (спирты), H–CºN (циановодород).
1) Реакции гидрирования (гидрогенизации) – присоединение Н2 – альдегид восстанавливается до соответствующего спирта:
