2020-10-11
181
Функциональные производные, подобно карбоновым кислотам, способны вступать в реакции ацилирования, которые приводят к образованию других функциональных производных карбоновых кислот.
В общем случае реакция обратима, однако если Z и Nu сильно различаются по своей основности и нуклеофильности, она становится необратимой.
Наибольшей ацилирующей активностью обладают галогенангидриды и ангидриды, так как их ацильные остатки соединены с хорошо уходящими группами – галогенид-ионами и анионами карбоновых кислот. Сложные эфиры и амиды проявляют более низкую ацилирующую способность, потому что соответственно алкоксид- и амид-ионы не относятся к стабильным анионам и не являются хорошо уходящими группами.
3. Галогенангидриды .
Галогенангидридами называются функциональные производные карбоновых кислот общей формулы RC(O)Hal.
Галогенангидриды представляют собой жидкости или твердые вещества с резким навязчивым запахом, сильно раздражают кожу и слизистые оболочки. Практическое значение имеют ацилхлориды и ацилбромиды.
Реакции ацилирования.
Галогенангидриды относятся к наиболее активным ацилирующим агентам, их используют для получения большинства других функциональных производных карбоновых кислот [реакции (2) – (6)].
Ацилгалогениды очень легко гидролизуются в карбоновые кислоты [реакция(1)].С помощью галогенангидридов удается проацилировать такие соединения, которые не реагируют с другими ацилирующими агентами, например, третичные спирты и фенолы.
Ангидриды
Ангидридами называются функциональные производные карбоновых кислот общей формулы RC(O)OC(O)R/
Ангидриды можно рассматривать как продукты отщепления воды от карбоксильных групп двух молекул монокарбоновой кислоты или одной молекулы дикарбоновой кислоты.
Ангидриды представляют собой жидкости или твердые вещества, низшие ангидриды имеют раздражающий запах, похожий на запах соответствующей кислоты.
