Окисление и восстановление органических соединений

• Окислительно-восстановительные реакции органических веществ занимают важнейшее значение для процессов жизнедеятельности. С их помощью организм удовлетворяет свои энергетические потребности, поскольку при окислении органических веществ происходит высвобождение энергии.

• С другой стороны эти реакции служат для превращения пищи в компоненты клетки.

•  Реакции окисления способствуют детоксикации и выведению лекарственных средств из организма.

• Окисление органических субстратов протекает тем легче, чем сильнее его тенденция к отдаче электронов.

• Окисление и восстановление необходимо рассматривать по отношению к определенным классам соединений.

• Выделяют три основные пути окисления:

•  Горение 2СН₄+3О₂=2СО₂+2Н₂О

•   Удаление водорода 2СН₄=С₂Н₂+3Н₂

•   Образование более полярных связей СН₄+[О]=СН₃ОН

Окисление С – Н связей (алканов и алкилов)

Другие пути их окисления и восстановления можно представить следующими схемами:

Окисление насыщенных углеводородов протекает в жестких условиях (горячая хромовая смесь) более мягкие окислители не действуют на них. Промежуточными продуктами окисления являются спирты, альдегиды, кетоны и кислоты.

• Гидропероксиды R – О – ОН важнейшие промежуточные продукты окисления С – Н связей в мягких условиях, в частности invivo

Важной реакцией окисления С – Н связей в условиях организма является ферментативное гидроксилирование.

Примером может быть получение спиртов при окислении пищи. За счет молекулярного кислорода и его активных форм  осуществляется в in vivo.

 Перекись водорода может служить в организме гидроксилирующим агентом. Избыток перекиси должен разлагаться с помощью каталазы на воду и кислород.

                  Н₂О₂=Н₂О+О₂

Окисление и восстановление алкенов можно представить следующими превращениями:

                    Восстановление алкенов