Характеристика агликона

В основе строения лежит стероидная структура циклопентанпергидрофенантрена:

Близкая структура лежит в основе желчных кислот, мужских и женских половых гормонов, гормонов коры надпочечников, витаминов группы Д, сапонинов, фитостеринов, холестерина.

В сердечных гликозидах кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение, а кольца В/С всегда занимают транс-положение. Кольца С/Д в отличие от других природных стероидов имеют цис-сочленение.

Агликоны имеют ряд общих заместителей:

- в 3 и 14 положениях - гидроксильные группы (-ОН);

- в 13 положении - метильная группа (-СН3).

Кроме того, гидроксильные группы могут находиться в положениях 5, 12, 16, иногда в 1, 2, 11, 15.

Гидроксил 16 положения в некоторых агликонах может быть ацилирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотами.

Всегда имеется заместитель - R в 10 положении, в 17 положении находится ненасыщенное лактонное кольцо (5-ти- или 6-тичленное).

Углеводная часть молекулы присоединяется к агликону через атом кислорода
(О-гликозиды) в положении 3.

Наиболее биологически активны соединения с цис-сочленением колец А/В, С/Д, b-ориентацией лактонного кольца и других функциональных групп (ОН-группа у С3).

Введение ОН-группы в С16-положение снижает активность; ацетилирование этой группы повышает токсичность.

Специфическое кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено главным образом агликонами.