Индивидуальные задания по теме 11

11-1. А) Чем различаются (по структуре и свойствам) фенолы и ароматические спирты?

Б) Приведите примеры реакций, демонстрирующих различия в химических свойствах CH₃ - C₆H₄ - OH и C₆H₅ - CH₂ - OH?

11-2. А) Чем объясняются кислотные свойства фенола?

Б) Осуществите схему превращений:

+ NaOH + CH₃Br

[ оксибензол ] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б

11-3. А) Чем различаются (по структуре) a-нафтол и b-нафтол?

Б) Для резорцина (1,3-диоксибензол) напишите реакции:

а) с Br₂;

б) с H₂SO₄ (t °C);

в) HNO₃ (H₂SO_{4 (к)}).

11-4. А) Постройте структурные формулы a-, b- и g-антролов.

Б) Напишите реакции восстановления фенола:

а) цинковой пылью;

б) H₂ (Ni), (t °C).

11-5. А) Объясните причину резкого повышения кислотности фенола после его нитрования.

Б) Напишите реакцию взаимодействия фенола с 2-метил­про-пеном.

11-6. А) Простые эфиры можно получать межмолекулярной дегидратацией спиртов. Почему нельзя получить дифениловый эфир межмолекулярной дегидратацией фенола?

Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ H₂SO₄(к.) + NaOH + NaOH (тв.)

[ бензол ] ¾¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾¾ ¾ ¾® В

(t °C) (Т. плавл.)

11-7. А) Постройте структурные формулы о-бензохинона и п-бен­зохинона. Почему эти соединения не являются ароматическими?

Б) Приведите схему реакций получения фенола кумольным способом.

11-8. А) Постройте структурные формулы a-нафтола и b-нафтола.

Б) Приведите схему начальной стадии поликонденсации фенола с формальдегидом – образования метилолфенолов.

11-9. А) Как влияет наличие фенольного гидроксила на свойства бензольного кольца фенола?

Б) Приведите реакции восстановления фенола:

а) до бензола;

б) до циклогексанола.

11-10. А) Почему нельзя получить дифениловый эфир межмолекулярной дегидратацией фенола?

Б) Напишите реакцию получения фенилизопропилового эфира из соответствующих металл- и галогенпроизводных.

11-11. А) Постройте структурные формулы всех возможных крезолов.

Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ NaOH + С₂Н₅I

(a-нафтол) ¾¾ ¾® А ¾ ¾® Б

11-12. А) Приведите структурные формулы всех возможных триоксибензолов.

Б) Напишите реакцию взаимодействия b-нафтолята натрия с бромистым изопропилом.

11-13. А) Сколько изомеров т етраоксибензолов возможно? Приведите их структурные формулы.

Б) Напишите реакцию получения атрахинона окислением антрацена.

11-14. А) Как можно (реакциями) различить соединения

CH₃ - CH₂ - C₆H₄ - OH и C₆H₅ - CH₂ - CH₂ - OH?

Б) Напишите схему реакций синтеза фенола из бензола через образование галогенида.

11-15. А) Приведите структурные формулы всех возможных триок­си­бензолов.

Б) Для резорцина (1,3-диоксибензол) напишите реакции:

а) с HNO₃ (H₂SO₄, t °C);

б) с Br₂;

в) с NaOH.

11-16. А) Приведите структурные формулы всех ароматических соединений состава C₇H₈O (возможно пять изомеров).

Б) Приведите схему реакций сополиконденсации фенола с формальдегидом (образование полимера линейной структуры).

11-17. А) В чем проявляется взаимное влияние атомов в молекуле бензола?

Б) Приведите схему реакций получения фенола из бензола кумольным способом.

11-18. А) Постройте структурные формулы четырех не фенолов состава C₈H₁₀O. К каким классам относятся эти соединения?

Б) Приведите реакции восстановления фенола:

а) до бензола;

б) до циклогексанола.

11-19. А) Как влияет в молекуле фенола бензольное кольцо на свойства фенольного гидроксила?

Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

+ H₂SO₄(к) + H₂SO₄(к) + NaOH + NaOH (тв.)

[ бензол ] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾® В ¾¾ ¾ ¾® Г

(t °C) (t °C) (водн.) (Т плавл.)

11-20. А) Почему нельзя получить дифениловый эфир межмолекулярной дегидратацией фенола?

Б) Приведите схему реакций получения фенола из бензола через бензолсульфокислоту.

Тема 12

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
(Оксосоединения)

[ 1, с. 192…210; 3, с. 33…50]

Общая формула предельных алифатических оксосоединений; изомерия, различие видов функциональных групп альдегидов и кетонов. Номенклатура. Физические свойства. Электронное строение оксогруппы, различие связей (C=O) и (C=C).

Химические свойства: реакции присоединения по (C=O)-группе спиртов, HCN, реактивов Гриньяра, алкинов-1; реакции с PCl₅ и SOCl₂; образование оксимов, гидразонов и фенилгидразонов; различия окислительных способностей альдегидов и кетонов; диспропорционирование альдегидов (реакции Канниццаро и Тищенко). Полимеризация низших альдегидов, сополимеризация альдегидов с фенолом.

Качественные реакции: а) на оксогруппу; б) на альдогруппу.

Получение оксосоединений: дегидрированием и окислением спиртов; щелочным гидролизом гемдигалогенидов; гидратацией алкинов (по Кучерову); пиролизом солей карбоновых кислот; ацилированием аренов (по Фриделю–Крафтсу). a-b-непредельные оксосоединения.

Формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ацетон, глиоксаль и диацетил.