(см. примечание к теме 3, с. 17)
12-1. А) Как проявляются различия в окислительной способности альдегидов и кетонов?
Б) а) Постройте структурные формулы трех альдегидов и двух кетонов, соответствующих составу C6H12O.
б) Для ацетона напишите реакции
1) с H2 (Ni);
2) с C2H5OH (холод);
холод + HOH (H+)
3) с H2N-NH2 ¾¾® A ¾ ¾¾®?
(t °C)
12-2. А) В чем различие связей (C=O) и (C=C)?
Б) Установите структуру соединения состава C4H6O,если оно:
1) обесцвечивает бромную воду;
2) образует осадок с NH2 - OH;
3) не дает реакции серебряного зеркала.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие уравнения реакций.
12-3. А) Объясните, почему H2C = O является газом, а CH3 - OH жидкостью, хотя их молярные массы очень близки?
Б) а) Постройте структурные формулы двух альдегидов и трех кетонов, соответствующих составу C5H10O.
б) Качественными реакциями докажите, что в структуре акролеина CH2 = CH - CH = O есть: (C=C)-связь;
группа (–C = O).
|
H
12-4. А) На каком свойстве полиолов основано получение альдегидов и
кетонов щелочным гидролизом гем-дигалогенидов?
Б) а) (Диэтилкетон).
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
H
| + CH3MgI + НI [O]
C2H5 - C = O ¾¾ ¾® А ¾ ¾® Б ¾ ¾® В
12-5. А) Чем различаются реакции диспропорционирования альдегидов по
С. Канниццаро и по В.Е. Тищенко?
Б) а) [Гептаналь].
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Приведите реакции окисления двух своих альдегидов
и одного кетона из задания (а).
12-6. А) С помощью каких реагентов можно очистить спирт от примеси
альдегида?
Б) Установите структуры изомеров В, Г и Д состава C3H6Br2, если щелочной гидролиз изомера В дает альдегид, Г – кетон, а
Д – – пропандиол- – 1,2. Ответ начнитеать с изомерного прогноза. Приведите
сти соответствующие уравнения реакций.
12-7 А) Почему алкины R - C º CH при гидратации по М.Г. Кучерову
не образуют альдегиды, а только кетоны?
Б) а) (Метилбутилкетон).
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для бутаналя напишите реакции:
1) с H2 (Ni);
2) с C2H5OH;
3) с KMnO4;
4) с пропином.
12-8. А) Какого класса соединения образуются в синтезах А.Е. Фаворского
(на примере: пропаналь + пропин)?
Б) а) [Пентанон-2]
Постройте структурные формулы Ееще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Приведите реакции восстановления и окисления двух своих
альдегидов и одного кетона из задания (а).
12-9. А) Какой спирт (I, II или III) получится по методу В. Гриньяра
из ацетона?
Б) а) [Гексаналь].
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для ацетона напишите реакции. Назовите соединения:.
холод + HOH (H+)
1) с Cl2;
2) с [бутин - 1];
холод + HOH (H+)
3) с H2N-OH ¾¾® A ¾ ¾¾®?
12-10. А) Какие продукты получаются при взаимодействии альдегидов и кетонов с PCl5 и SOCl2?
Б) а) (Этилпропилкетон).
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
.
+ C2H5OH
+ CuO?
[ бутанол-1] ¾ ¾® А
(t 0 C)+ HCºC-CH3?
12-11. А) Почему для обнаружения
(C=C) и (– - C = O) в CH2 = CH - C = O
нельзя использовать раствор KMnO4? | |
Б) а) (Диизопропилкетон) H H
нельзя использовать раствор KMnO4?
Б) а) (Диизопропилкетон).
Постройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для бутанона напишите реакции с:
1) с Cl2;
2) с C2H5OH (получить полукеталь и кеталь).
12-12. А) Соединения каких классов получаются при диспропорционировании альдегидов по В.Е. Тищенко?
Б) а) (Метилбутилкетон).
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для бутанона напишите реакции:
1) с H2 (Ni);
2) окисление;
холод + HOH (H+)
3) с H2N - NH2 ¾¾® A ¾ ¾¾®?
12-13. А) Какого типа реакции реализуются при образовании:
а) полуацеталя;
б) ацеталя (на примере: этаналь + этанол)?
Б) а) (Метилвторбутилкетон).
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему
превращений с названиями веществ и типов реакций.
+ SOCl2 + NaOН + HOH (H+)
[бутаналь] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В
(спирт.) (Hg+2)
12-14. А) Соединения каких классов получаются при диспропорционировании альдегидов по С. Канниццаро?
Б) а) Постройте структурные формулы двух альдегидов и трех кетонов, соответствующих составу C6H12O.
б) Напишите реакции альдольно- – кротоновой конденсации двух молекул бутаналя.
12-15. А) Почему в [М.н.] указывается «''адрес»'' кетогруппы и не указывается
«''адрес»'' альдогруппы?
Б) а) [3 - метилбутанон- – 2].
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Приведите реакции восстановления и окисления двух своих
альдегидов из задания (а).
12-16. А) Почему различаются связи (C=O) и (C=C)?
Б) а) [Пентаналь].
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для CH2 = CH - CH = O напишите реакции c:
1) с HBr;
2) с Br2;
3) с PCl5;
4) с C6H5 - NH - NH2.
12-17. А) В чем причина повышенной подвижности a - H в молекулах альдегидов
?
Б) а) (Диизопропилкетон).
Постройте структурные формулы е Еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Для пропаналя напишите реакции с:
1) с H2 (Ni);
2) с Cl2;
3) с KMnO4 (H+);
4) с SOCl2.
12-18. А) Объясните причину «“нарушения»” правила присоединения Марковникова
В.В. к a-, b - непредельным альдегидам молекул типа H+ Х- (на примере CH2 = CH - CH = O).
Б) а) [2,2- – диметилпропаналь].
ЕПостройте структурные формулы еще двух кетонов и двух альдегидов этого состава.
б) Напишите реакции альдольно- – кротоновой конденсации б
ензальдегида с пропаналем.
12-19. А) Какой спирт (I, II или III) получится по методу В. Гриньяра из
ацетальдегида (с CH3MgI)?
Б) а) [2,3- – диметилбутаналь].
ЕПостройте структурные формулы еще двух альдегидов и двух кетонов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему п
ревращений с названиями веществ и типов реакций.
+ PCl5 + KOН + HOH (H+)
[пентаналь] ¾¾ ¾® А ¾ ¾ ¾® Б ¾ ¾ ¾® В
(спирт.) (Hg+2)
12-20. А) За счет чего (по структуре) полимеризуется формальдегид? Где используется этот полимер?
Б) а) Постройте структурные формулы трех альдегидов и д
вух кетонов, соответствующих составу C6H12O.
б) Для бутаналя напишите реакции с:
1) с Cl2;
2) с C2H5OH (получить полуацеталь и ацеталь);
3) с PCl5;
4) с C6H5 - NH - NH2.
Тема 13