Полисахариды – это природные биополимеры, образованные за счет реакции поликонденсации моносахаридов. Различают гомополисахариды (образованные остатками одного моносахарида) и гетерополисахариды (образованные различными моносахаридами). Важнейшими представителями гомополисахаридов являются крахмал и целлюлоза. К гетерополисахаридам относятся камеди и слизи.
Крахмал – это продукт поликонденсации α-D-глюкозы. Крахмал играет роль питательного вещества и концентрируется в зернах листа или в виде гликогена в печени животных.
Крахмал состоит из двух составных частей: амилозы и амилопептина. Амилоза имеет линейную структуру, амилопептин – разветвленную.
Гликоген характеризуется максимальной разветвленностью полимерной цепочки.
Гидролиз крахмала протекает ступенчато по следующим стадиям:
Растворимый крахмал и декстрины – это разорванные звенья полимерной цепочки с различной степенью полимеризации.
Процесс гидролиза крахмала происходит при выпечке хлеба. Хлебная корочка – это и есть декстрины.
|
|
Целлюлоза (клетчатка). Целлюлоза является продуктом поликонденсации β-D-глюкозы.
Целлюлоза отличается от крахмала наличием β-конфигурации и линейным характером цепи. Чистыми образцами целлюлозы являются вата и фильтровальная бумага.
Гидроксильные группы в целлюлозе вступают в активное взаимодействие не только с активными металлами, но и с концентрированными щелочами, образуя алкалицеллюлозу.
Процесс обработки целлюлозы щелочью называется мерсеризацией и используется при крашении тканей. Ткани обрабатывают щелочью с образованием алкалицеллюлозы, которую вновь гидролизуют с образованием исходного продукта, но его восприимчивость к красителям будет уже увеличена.
Целлюлоза способна образовывать многочисленные эфиры.
Нитрованием целлюлозы получают нитроцеллюлозу. Продукты различают по степени нитрования. Полностью нитрованная целлюлоза с содержанием азота 14% называется пироксилином, который обладает взрывчатыми свойствами, применяется при изготовлении взрывчатых веществ и бездымного пороха.
Менее глубоко нитрованная клетчатка с содержанием азота 10% называется пиллоксилин.
Раствор пиллоксилина в смеси спирта и серного эфира называют коллодием. Применяется в медицине (гипсовые повязки). Если к коллодию добавить камфару и выпарить, то получат новый продукт – целлулоид.
При обработке целлюлозы уксусным ангидридом получают ацетат целлюлозы, который используют для получения ацетатного шелка.
При обработке алкалицеллюлозы сероуглеродом получают ксантогенат целлюлозы.
|
|
При пропускании через фильеры целлюлозной массы получают нити вискозного волокна. Нестандартные нити вискозного волокна используются для получения штапеля.
Ацетатное, вискозное и штапельные волокна относятся к искусственным волокнам.
Контрольные вопросы
1. Приведите структурные формулы изомерных спиртов состава: 1) С3Н8О; 2) С4Н10О. Отметьте среди них первичные, вторичные и третичные спирты. Назовите их по всем видам номенклатуры.
2. В промышленности бутанол-2 получают из углеводородов: бутена-1 и бутена-2, которые содержатся в продуктах крекинга нефти. Напишите уравнения этих реакций. Объясните механизм сернокислотной гидратации этих алкенов.
3. Напишите уравнения реакции взаимодействия пропилового спирта: 1) с металлическим натрием; 2) с магнием; 3) с бромоводородом. Охарактеризуйте основные и кислотные свойства спирта.
4. Напишите уравнения межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации пропилового спирта в присутствии серной кислоты. Укажите условия реакций.
5. Составьте схемы реакций получения уксусного альдегида из следующих соединений: 1) ацетилена; 2) этилового спирта; 3) окиси этилена; 4) этилена.
6. Составьте схемы взаимодействия пропионового альдегида с веществами: 1) фенилгидразином; 2) синильной кислотой; 3) атомарным водородом; 4) магнийбромэтилом; 5) гидросульфитом натрия. Объясните механизм (АN) реакций присоединения магнийорганических соединений, гидросульфита натрия, синильной кислоты.
7. Составьте схему взаимодействия пропанона с веществами: 1) синильной кислотой; 2) гидросульфитом натрия; 3) фенилгидразином. Объясните механизм (АN) реакции присоединения гидросульфита натрия.
8. Приведите примеры одноосновных, многоосновных, предельных и непредельных кислот. Назовите их.
9. Что понимается под кислотностью карбоновых кислот? Как влияют заместители на кислотность карбоксильной группы?
10. Перечислить основные типы реакций, характеризующих химические свойства кислот. Напишите уравнения реакций: 1) реакции замещения атома водорода в карбоксильной группе; 2) реакции замещения атома водорода в гидроксильной группе; 3) реакции замещения в алкильном радикале; 4) реакции восстановления.
11. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза следующих триглицеридов: 1) олеодипальмитина; 2) пальмитодистеарина. Какие вещства называются мылами?
12. Какие вещества применяются в качестве антиокислителей жиров? В чем механизм их действия?
13. Напишите уравнения реакций взаимодействия молочной кислоты со следующими веществами: 1) с гидроксидом натрия; 2) этиловым спиртом; 3) уксусной кислотой.
14. Приведите примеры проекционных форм глюкозы по Фишеру и по Хеуорсу. Объясните причины существования двух таутомерных форм глюкозы.
15. Назовите виды брожения глюкозы, их техническое и биологическое значение.
16. С помощью каких качественных реакций можно различить глюкозу, сахарозу и крахмал? Приведите пояснения и уравнения реакций.
17. Приведите схемы реакций исчерпывающего метилирования целлюлозы и последующего кислотного гидролиза. Назовите полученный продукт.