Контрольная работа № 4

1. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами:

2. Приведите строение пиразола, объясните причины появления прототропной (азольной) таутомерии. Напишите для него реакции нитрования, сульфирования и хлорирования. Докажите амфотерный характер пиразола соответствующими химическими реакциями. Все соединения назовите. Приведите препараты, производные пиразола, охарактеризуйте их применение.

3. Получите хинолин по Скраупу, охарактеризуйте его ароматичность и реакционную способность. По каким положениям будут протекать реакции нуклеофильного и электрофильного замещения? Приведите примеры 3-4 реакций S_N и S_E. Все соединения назовите. В состав каких биологически активных соединений и лекарственных препаратов входит хинолиновое ядро? Напишите их формулы, охарактеризуйте значение.

4. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами:

5. Определите, какое соединение изображено на рисунке. Охарактеризуйте медико-биологическое значение данного алкалоида. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:

6. Напишите структуру фрагмента нуклеиновой кислоты с последовательностью: А-У-Г-Ц. Какому типу нуклеиновых кислот принадлежит данный участок? Из 5’-уридиловой кислоты получите уридин. Укажите медико-биологическое значение нуклеиновых кислот. Все соединения назовите.

7. Покажите биогенетическое родствокамфоры, цитраля, лимонена и ретинола. Сформулируйте изопреновое правило, выделите в их молекулах изопреновые звенья. Охарактеризуйте медико-биологическое значение данных соединений. Для цитраля приведите качественные реакции. Для лимонена напишите уравнения реакций, характеризующие его химические свойства. Для камфоры приведите реакцию с Br₂ (CCl₄), укажите значение продукта реакции. Все соединения назовите.

8. Приведите структуру холевой кислоты и схему ее взаимодействия с таурином. Какое значение имеет эта реакция? Укажите медико-биологическое значение желчных кислот. Приведите строение и назовите углеводород, лежащий в основе желчных кислот, выделите в нем стерановый фрагмент.

9. Напишите структурные формулы моносахаридов (открытые и циклические), участвующих в построении сердечных гликозидов. Для моносахаридов приведите систематические названия. Напишите структурную формулу строфантидина и реакцию его взаимодействия с β,D-фукозой с образованием гликозида. Укажите медико-биологическое значение сердечных гликозидов.

10. Определите, какое соединение изображено на рисунке, охарактеризуйте его медико-биологическое значение. Проведите функциональный анализ предложенного соединения, определив какие функциональные группы он содержит, опишите их. Подтвердите соответствие данного вещества к определенным классам органических соединений соответствующими характерными и качественными реакциями:

ПЛАНЫ ЛЕКЦИЙ И ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ

по органической химии для студентов 2 курса заочной формы обучения фармацевтического факультета

ПЛАН ЛЕКЦИЙ

№ п/п	Тема	Часы
	Строение атома углерода. Химическая связь, строение ковалентной связи. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Кислотные и основные свойства органических соединений
	Реакционная способность предельных (алканов, циклоалканов) и непредельных (алкенов, диенов, алкинов) углеводородов. Реакционная способность ароматических углеводородов. Галогенопроизводные углеводороды
	Реакционная способность спиртов, фенолов, простых эфиров, тиолов, сульфидов. Реакционная способность альдегидов и кетонов
	Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Геторофункциональные производные карбоновых кислот (гидрокси-, оксо-, фенолокислоты). Омыляемые липиды, фосфолипиды
	Реакционная способность аминов, диазо- и азосоединений. Производные угольной и сульфаниловой кислоты. Аминокислоты, α-аминокислоты, пептиды, белки
	Углеводы: моно-, ди-, полисахариды
	Неомыляемые липиды. Гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты
Итого:

ПЛАН ЛАБОРАТОРНЫХ ЗАНЯТИЙ

№ п/п	Тема	Часы
	Классификация и номенклатура органических соединений, строение атома углерода, строение ковалентной связи, изомерия, проверочная работа № 1
	Электронные эффекты заместителей, кислотно-основные свойства органических соединений, проверочная работа № 2
	Предельные углеводороды (алканы, циклоалканы), непредельные углеводороды (алкены, диены, алкины), проверочная работа № 3
	Ароматические углеводороды, галогенопроизводные углеводороды, проверочная работа № 4
	Спирты, фенолы, простые эфиры, тиолы, сульфиды, проверочная работа № 5
	Альдегиды и кетоны, проверочная работа № 6
	Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды, нитрилы). Геторофункциональные производные карбоновых кислот (гидрокси-, оксо-, фенолокислоты). Омыляемые липиды, фосфолипиды, проверочная работа № 7
	Амины, азо-, диазо- соединения, производные угольной и сульфаниловой кислоты. Аминокислоты, α-аминокислоты, пептиды, белки, проверочная работа № 8
	Углеводы: моно-, ди-, полисахара, проверочная работа № 9
	Неомыляемые липиды, терпены, стероиды, сердечные гликозиды, проверочная работа № 10
	Гетероциклические соединения. Алкалоиды, нуклеиновые кислоты, проверочная работа № 11
	Лабораторный практикум «Функциональный анализ важных классов органических соединений». Тестирование
	Итого:
	КОНСУЛЬТАЦИЯ К ЭКЗАМЕНУ
	ЭКЗАМЕН