Вопрос №22 Анилин

Анилин С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов. Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств.Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, т.кип. 184 С, т.пл. -6 С. Ядовит.
1. Анилин - гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (K_b = 5,2^.10^-10). Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо.
Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C₆H₅NH₃⁺, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:
С₆Н₅NН₂ + HCl → С₆Н₅NН₃Сl.
2. Анилин весьма активен в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце. Это объясняется электронными эффектами, которые приводят к увеличению электронной плотности в кольце.
Анилин легко бромируется даже под действием бромной воды, давая белый осадок 2,4,6-триброманилина:

2,4,6-триброманилин
3. При реакции анилина с азотистой кислотой образуются диазосоединения — соли диазония C₆H₅N₂⁺:
C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → [C₆H₅-N≡N]⁺Cl^- + NaCl + 2H₂O.
Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.
Применение. Основная область применения анилина — синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведем схему синтеза красителя метилового оранжевого (кислотно-основного индикатора):
Анилин служит исходным веществом для получения ряда лекарственных средств (например, фенацетина и парацетамола) и при изготовлении красок.