Поход восставших на Москву (июль-ноябрь 1606 г.)

- Движение восставших через Комарицкую область и разгром ими царского войска под командованием князя Трубецкого под Кромами (август 1606 г.).

- Начало перехода на сторону восставших ряда городов юго-запада России.

- Неудачная попытка царского войска под командованием князя Воротынского вернуть стратегически важный город Елец. Отступление правительственных войск к Туле.

- Переход на сторону восставших отрядов рязанских и веневских дворян под предводительством Прокопия Ляпунова, Григория Сумбулова и Истомы Пашкова.

В войске Болотникова в качестве попутчиков оказались даже представители знати: князья Григорий Шаховской и Андрей Телятевский. Учитывая столь разнообразный состав антиправительственных сил, есть все основания считать рассматриваемое движение своеобразной формой гражданской войны, войны окраин против Центра.

- Сражение восставших с правительственным войском под командованием князя Ивана Шуйского под Калугой (сентябрь 1606 г.). Переход на сторону Болотникова жителей Калуги, Каширы и отступление царских войск к Москве.

- Поражение основных правительственных сил под командованием князей Мстиславского и Ивана Шуйского у села Троицкого на ближних подступах к Москве (октябрь 1606 г.) и организация восставшими военного лагеря в сёлах Коломенском, Заборье (28 октября 1606 г.). Начало пятинедельной осады Москвы.

3. Консолидация Василием Шуйским сил для подавления мятежников. Продолжение гражданского противостояния.

- Нанесение серьёзного поражения мятежникам в Замоскворечье (ноябрь 1606 г.). Углубление разногласий среди восставших. Уход от Болотникова дворянских отрядов Ляпунова, Сумбулова и Пашкова. Новое поражение отрядов Болотникова в сражении с царскими войсками у деревни Котлы (2 декабря 1606 г.) и снятие восставшими осады Москвы. Отступление Болотникова к Калуге.

- Продолжение вооружённого гражданского противостояния. Попытка Василия Шуйского окончательно разгромить отряды мятежников под Калугой (декабрь 1606 г.). Трёхмесячная осада восставших в Калуге.

- Переход на сторону Болотникова казачьих отрядов под предводительством нового самозванца «царевича Петра Фёдоровича» (якобы сына умершего царя Фёдора Ивановича). Взятие казаками Тулы (февраль 1607 г.). Разгром «Петром Фёдоровичем» правительственных войск под Калугой и снятие блокады города. Соединение отрядов восставших в Туле и продолжение борьбы с «боярским царём».

- Поход царского войска во главе с Василием Шуйским на Тулу с целью окончательного подавления мятежников. Поражение восставших под Каширой (май 1607 г.).

В целях раскола социальных кругов, поддерживающие восставших, весной 1607 года Василий Шуйский пошёл на ряд мер, частично облегчавших положение холопов. Одновременно, пытаясь завоевать симпатии служилого дворянства, он увеличил срок сыска беглых крестьян с 5 до 15 лет.

- Осада правительственными войсками Тулы (июль-октябрь 1607 г.) и окончательное поражение Болотникова (10 октября 1607 г.).

- Казнь «Петра Фёдоровича» и умерщвление Болотникова в Каргополе.