Синтез жиров

Принципиальная возможность синтетического получения ацилглицеринов показана впервые Бертело (1854 г.) при нагревании глицерина с жирными кислотами и Вюрцем (1859 г.) при нагревании 1,2,3-трибромпропана с серебряными солями жирных кислот.

При попытке получить триглицериды реакцией этерификации при использовании высших жирных кислот всегда образуются примеси моно- и диацилглицеринов. Поэтому для получения триглицеридов, содержащих одинаковые ацильные остатки, применяют метод ацилирования глицерина хлорангидридами в присутствии пиридина.

Триацилглицерины с различными остатками жирных кислот синтезируют ацилированием моно- и диацилглицеринов, которые, в свою очередь, получают ацилированием глицерина с частично защищёнными гидроксильными группами. Защиту групп производят, превращая, например, глицерин в ацетали с ацетоном или бензальдегидом.

1-Бутиро-2,3-дипальмитин 2-Олео-1,3-дипальмитин

При ацилировании ацилглицеринов часто происходит изомеризация, связанная с перемещением ацильных остатков из одного положения глицерина в другое, что связано с протеканием внутри- и межмолекулярной переэтерификации.

Межмолекулярную переэтерификацию триацилглицеринов проводят с целью получения жиров с новыми физико-химическими свойствами. В качестве катализаторов применяют метилат натрия и сплавы натрия и калия, реакция протекает при относительно низких температурах.