double arrow

Номенклатура гетероциклических соединений


Соединения, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов называют, комбинируя приставку, отражающую природу гетероатома с названием корня, обозначающего число звеньев в кольце.

Приставки:

О – оксо

S - тиа

N - аза

Также учитывается еще несколько факторов, приведенных в таблице.

число звеньев в кольце Кольца, содержащие азот Кольца, не содержащие азот
ненасыщенные Насыщенные ненасыщенные насыщенные
-ирин -ет -ол -ил -иридин -етидин -олидин -пергидро -ирен -ет -ол -ин -иран -етан -олан -ан

Для соединения: , комбинируют «окса» и «иран» (нет двойной связи - насыщенный). Оканчательное название: оксиран.

«тиа», «аза», «ол» (ненасыщенный, содержит азот) – 1,3-тиазол-2,4

«диаза», «ин»: 4-метил-1,3-диазин-2,5

Сохраняются тривиальные названия для следующих гетероциклических соединений и радикалов на их основе:

фуран (радикал - фурил), тиофен (радикал - тиенил),

пиррол (пирролил), имидазол (имидазолил),

индол (радикал – индолил), например:

3-индолилэтановая кислота (гетероауксин),

хинолин (радикал – хинолил), пиран (радикал – пиранил).

1.3.4 Номенклатура ИЮПАК для производных
различных классов органических соединений

В соответствии с современной интерпретацией за основу названия (корень) принимается название основной, как правило, самой длинной углерод-углеродной цепи, цикла или гетероатома (амины, имины). Наличие в соединении других атомов, групп или связей обозначают в зависимости от старшинства приставками или суффиксами, а их положение в основной цепи арабскими цифрами. Для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов применяют приставки ди-, три-, тетра-, а замещенных радикалов - бис, трис, тетракис, пентакис.

1,3-диметилциклогексен-1,

4,5-бис(хлорметил) циклогексадиен-1,3.

В номенклатуре заместительного типа (основная часть номенклатуры ИЮПАК) некоторые атомы или группы атомов обозначаются только приставками. К ним относят все нефункциональные заместители, боковые цепи или следующие группы:

Галогены (хлор, бром, йод, фтор)

Нитрозо- и нитрогруппы:

Азо- , диазо- и азидогруппы:

Например,

азобензол,

фенилазо- (нефункцианальная приставка),

азидо

R – окси, R – диокси и гидропероксигруппы: (R¾O¾, R¾O¾O¾, Н¾O¾O¾)

Например,

метокси (метилокси),

циклогексилокси

Серупроизводные:

R-тио, этилтио

Чаще всего функциональные группы могут называться как приставками, так и суффиксами, согласно приведенной ниже таблице (приложение 1):

Класс соединения Группа Приставки Суффиксы Пример
Катионы онио- -оний тетраметиламмонийбромид
Карбоновые кислоты карбокси-     ¾//¾ -овая кислота     -карбоновая кислота 4-бром-2-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновая-5 кислота 2-фторпропановая кислота
Сульфокислоты сульфо- -сульфо (сульфоновая) кислота м-толуолсульфокислота
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Ангидриды карбоновых кислот Ангидрид овой (карбоновой кислоты) ангидрид этановой (уксусной) кислоты
Галогенангидриды карбоновых кислот галогенформил- Карбонилгалоген, галогенангидрид -овой (карбоновой) кислоты Бромангидрид 4-метоксипентен-2-овой кислоты
Сложные эфиры карбоновых кислот R-карбокси- R-карбоксилат, R-ный эфир…-овой (карбоновой) кислоты 5-нитрозо-6-нитроциклогексадиен-1,3-карбоновой-2 кислоты виниловый эфир
Амиды карбоновых кислот Карбомоил Амид…-овой (карбоновой) кислоты N-метиламид этановой кислоты
Нитрилы карбоновых кислот   Циано-     ¾ Карбонитрил   нитрил…–овой (карбоновой) кислоты 3-бромбензоной кислоты нитрил
Амидины амидино- амидин –овой (карбоновой) кислоты 2-(4-винилциклогексадиен-1,4-ил)этановой кислоты амидин
Адьдегиды формил-     оксо- -карбальдегид     -аль 4-формил-5-(2-хлорвинил) циклопентен-1-карбоновая кислота-1
Кетоны оксо- -он 2,5-дихлор-4-оксогексадиен-2,5-аль
Спирты, фенолы -OH гидрокси- (окси) -ол 4-бромметил-5-бромпентен-2-ол-1 3-нитрофенол (м-нитрофенол)
Тиоспирты -SH тио- (меркапто-) -тиол (-меркаптан) бутантиол (бутилмеркаптан)
Амины -NH2 амино- -амин анилин диэтиламин
Имины (альдегидов, кетонов) =NH имино- -имин (альдегида, кетона) циклогексанимин (имин циклогесанона)
Гидроксил- амины -NH-OH оксамино- гидроксиламин фенилгидроксиламин
Оксимы =N–OH оксимино- -оксим (альдегида, кетона) пентаноксим-3 оксим диэтилкетона
Гидразины -NH-NH2 гидразино- гидразин трет-бутилгидразин

В заместительной номенклатуре ИЮПАК старшаяфункциональная группа обозначается суффиксом, а все остальные функциональные группы и заместители - приставками.

После перечисления приставок называют корень соответствующий самой длинной углерод-углеродной цепи (или главной структуры). Название заканчивается суффиксом, соответствующим старшей функциональной группе. Суффикс должен быть один (кроме кратных связей).


Сейчас читают про: