Ольгерд и Кейстут

Политическая карта Восточной Европы в 1340—1389 годах

Так как в Великом княжестве Литовском не существовало определённого порядка престолонаследия, то в течение пяти лет после смерти Гедимина (1341—1345) государство подверглось опасности распада на самостоятельные земли. Оно разделилось на 8 частей, находившихся в управлении брата Гедимина Война и семи сыновей Гедимина: Монвида, Наримунта, Кориата, Ольгерда, Кейстута, Любарта и Евнутия. Этим хотели воспользоваться крестоносцы, заключившие в 1343 году союз с Польшей и деятельно готовившиеся к походу на Литву.

По соглашению между Ольгердом и Кейстутом (1345) Евнутий был изгнан из Вильны. Братья заключили договор, по которому все они должны повиноваться Ольгерду как великому князю. Кейстут управлял северо-западной частью княжества и вёл борьбу с Орденом. Действия Ольгерда были сосредоточены в восточном и юго-восточном направлении. При Ольгерде (правил в 1345−1377) княжество фактически стало доминирующей державой в регионе. На юге владения Ольгерда расширились присоединением Брянского княжества (1356). Особенно позиции государства укрепились после того, как в 1362 году Ольгерд разбил татар в битве при Синих водах и присоединил к своим владениям Подольскую землю. Вслед за тем Ольгерд сместил княжившего в Киеве князя Федора, подчиненного Золотой Орде, и отдал Киев своему сыну Владимиру. В первое время это привело к прекращению выплаты дани Орде, в которой в те годы шла борьба за власть, с этих земель.

Земли княжества при Ольгерде простирались от Балтики до Причерноморских степей, восточная граница проходила примерно по нынешней границе Смоленской и Московской, Орловской и Липецкой, Курской и Воронежской областей. Во время его правления в состав государства входили современная Литва, вся территория современной Белоруссии, Смоленская область, часть Украины. Для всех жителей Западной Руси Литва стала естественным центром сопротивления традиционным противникам — Золотой Орде и Тевтонскому Ордену.

Особое место в политике Ольгерда занимала борьба с Московским княжеством, которое стремилось к господству в Северо-Восточной Руси, в том числе помогая Кашинскому княжеству добиться независимости от Тверского княжества. В 1368 и 1370 годах Ольгерд дважды безрезультатно осаждал Москву, вынужденный отвлекаться на борьбу с крестоносцами. В 1371 году на стороне тверского князя выступил и добившийся лидерства в Золотой Орде Мамай, примерно в то же время возобновились выплаты дани в Орду с южнорусских земель, подчинённых Литве. В 1372 году Ольгерд заключил мир с Дмитрием Московским, но в последние годы своего правления Ольгерд утратил контроль над восточными землями княжества, прежде всего Брянском и Смоленском, склонившимся к союзу с Москвой, в том числе и против Орды.

За обладание Волынью Ольгерд вёл борьбу с Польшей, окончившуюся миром в 1377 году. Уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий отошли к Литве, а земли Холмская и Белзская — к Польше.